FUNCIONES NITROGENADAS
Semana 7
Propósito:
• Diferencia las funciones
orgánicas nitrogenadas,
aplica reglas para nombrar y
formular aminas, amidas y
nitrilos.
AMINAS
• Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran
como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o
varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros
sustituyentes o radicales.
AMINAS
• Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Su fórmula
general es:
NOMENCLATURA DE AMINAS
Disminuye al aumentar el
POLARIDAD DEL GRUPO FUNCIONAL: número de H sustituidos
SUFIJO: -AMINA
NOMENCLATURA: Nombre de los radicales (orden alfabético) + AMINA
Fenilamina (anilina) Dimetilamina Etilmetilpropilamina
NOMENCLATURA DE AMINAS
Ejemplos:
a. CH3–NH–CH2–CH3: metiletilamina
b. CH3–CH2–N–CH2–CH3 : trietilamina
|
CH2–CH3
c. CH3–CH2–CH2–NH–CH3 : metilpropilamina
d. CH3–CH–CH2–NH2 : 2-metilpropilamina (isobutilamina)
|
CH3
APLICACIÓN DE LAS AMINAS
Se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos
que conforman las proteínas que son un componente esencial del
organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se
descomponen en distintas aminas. Unas emiten olor desagradable.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en
industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la
p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para
teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.
AMIDAS
Las amidas, también llamadas
aminas ácidas, son compuestos
orgánicos que contienen
moléculas derivadas de aminas
o del amoníaco. Estas
moléculas se encuentran
unidas a un grupo acilo,
convirtiendo a las amidas en un
derivado de los ácidos
carboxílicos por sustitución del
grupo OH por un grupo NH2,
NHR o NRR.
AMIDAS
Pueden ser consideradas como derivados de los ácidos donde se ha sustituido el
grupo –OH del carboxilo por un grupo – NH2
GRUPO FUNCIONAL: (amido)
POLARIDAD DEL GRUPO FUNCIONAL: Polar
SUFIJO: -AMIDA
Metanamida Propanamida Benzamida 2-metilpropanamida
(formamida)
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AMIDAS
• Ejemplos:
• a. CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
b. CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2 : pentanamida
c. CH3–CH2–CONH–CH3 : N-metilpropanamida
d. CH3–CH=CH–CONH–CH3 : N-metil-2-butenamida
e. CH3–CONH–CH2–CH3 : N-etiletanamida
f. CH3–CH2–CON–CH2–CH3 : N,N-dietilpropanamida
|
CH2–CH3
g. CH3–CH2–CO–NH–CH3 : N-metil propanamida
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AMIDAS
Las amidas simples son de escaso interés por el momento, pero las amidas
complejas tienen una importancia enorme. Por ejemplo, el nailon es un
polímero con enlaces de amida. El polímero está formado por enlaces amida
que unen de manera alterna ácido con amina con ácido con amina y así
sucesivamente. De mayor importancia aún, y fundamentales para la vida
misma, son las proteínas. Contienen muchas unidades de aminoácidos
unidas entre sí por enlaces de amida.
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DÓNDE SE ENCUENTRAN LAS AMIDAS
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APLICACIONES DE LAS AMIDAS
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USOS DE LAS AMIDAS
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USOS DE LAS AMIDAS
USOS DE LAS AMIDAS
NITRILOS
NITRILOS
• Los nitrilos son compuestos
orgánicos que poseen un FORMULA GENERAL
grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son
derivados orgánicos del ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS
cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido
por un radical alquilo.
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NITRILOS
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en
“ilo”
Ejemplos:
A. CH3–CH2 –CH2 –CN: butano nitrilo o cianuro de propilo
B. CH3–CH=CH–C≡N : 2-buteno nitrilo
C. CH3–CH–C≡N : metil-propano nitrilo
|
CH3
D. CH3–C≡N : etano nitrilo
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PROPIEDADES DE LOS NITRILOS
- En estado líquido son sustancias incoloras.
- Son venenosos.
- De olor extremadamente fuerte y muy desagradable.
- Son muy reactivos y poco solubles en agua a partir de 5 carbonos.
- Son más densos que el agua.
- La temperatura de ebullición de los nitrilos es ligeramente superior a la de los
alcoholes de igual número de átomos de carbono, pero levemente inferior a la de
los ácidos correspondientes.
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DÓNDE SE ENCUENTRAN LOS NITRILOS
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para
un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de guantes de
látex, para la industria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de
esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.
Síntesis
Funciones
Nitrogenadas
AMINAS AMIDAS NITRILOS
(R-NH2) R-CO-NH2 R-CN
COMPUESTOS
Síntesis: ORGÁNICOS
Hidrocarburos Con oxigeno Con nitrógeno
Aldehídos y Aminas
cetonas
Alifáticos Aromáticos
Alcoholes Amidas
Alcanos
Alquenos
Éteres Nitrilos
Cíclicos
Ácidos
Alquinos carboxílicos y
esteres
BIBLIOGRAFÍA
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