NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS AROMATICOS
MONOSUSTITUIDO
S:Buenos días, el dia de hoy expondremos sobre como es que los bencenos monosustituidos se
nombran.
Les recordaremos un poco sobre los temas de las exposiciones ya presentadas para que
comprendan mejor la nomenclatura de los compuestos aromáticos: los hidrocarburos
aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno
de los vértices de un hexágono.
Pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos, este es el
caso de los monosustituidos.
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios
3. por condensación de los anillos de benceno.
Ahora, adentrándonos en los compuestos aromáticos monosustituidos, son aquellos que
resultan de la sustitución del hidrógeno del anillo de benceno por restos de hidrocarbonados,
denominados estructuras laterales.
Como con cualquier compuesto orgánico lo primero que tenemos que hacer es siempre es ver
como se reconoce ese compuesto orgánico, para este punto lo más seguro es que ustedes ya
saben cómo se nombran los hidrocarburos, es decir, los alcanos, los alquenos y los alquinos. Si
todavía no saben eso les recomiendo repasarla. En este caso existe una gran variedad de
compuestos aromáticos, sin embargo, el principal de ellos o el más famoso, digamos que da
origen a la gran mayoría de ellos, es el este que vemos acá que se llama benceno. Como ustedes
se pueden dar cuenta es un ciclo de seis carbonos el cual tiene enlaces dobles alternos, es decir,
esta este, aquí no, aquí si, aquí no.
También se pueden dibujar de esta forma, ¿Por qué se dibuja también de esta forma? Porque
esta molécula realmente corresponde a una molécula plana que tiene una densidad electrónica
tanto arriba como abajo que esta precisamente por estos dobles enlaces. No importa cual de
estos dos vean, ambos corresponderán al benceno. Entonces, podemos decir que una estructura
tendrá una naturaleza aromática cuando tenga benceno en ella.
En este caso en particular, el anillo quedaría representado de la siguiente manera:
C6H5
Esta fórmula corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en lugar de éste existe
otro sustituyente. Existen muchos derivados de sustitución del benceno. En los compuestos
monosustituidos, las posiciones del anillo son equivalentes, nombrándose al sustituyente antes
del benceno, como por ejemplo: Metilbenceno (tolueno), vinilbenceno y etilbenceno.
Para nombrarlo tenemos que ver que sustituyente hay enlazado al anillo de benceno, y por
ultimo usaremos la palabra benceno.
En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición; puesto que todos sus átomos
de hidrógeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posición.
Es realmente muy sencillo, pero para que lo puedan entender mejor les daré un ejemplo (se
explica el ejemplo)
Ahora les mostraremos una tabla con una variedad de derivados monosustituidos del benceno
para que aprecien sus nomres y estructuras
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy
comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. La IUPAC es la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada, es un grupo de trabajo que tiene como miembros a las
sociedades nacionales de química. La tabla muestra los derivados de los monosustituidos.
(explican la tabla)
Comenzaremos en orden el metilbenceno o también conocido como Tolueno, (explican su forma
y nomenclatura). El Tolueno es un líquido transparente e incoloro con un olor dulce
característico que se utiliza ampliamente como disolvente en entornos industriales. El tolueno
también es un ingrediente en algunos productos del consumidor, como pinturas, pegamentos y
quitaesmaltes para uñas.
El vinilbeceno o también conocido como estireno es un líquido aceitoso, de incoloro a
amarillento, muy refractivo y de penetrante olor. Químicamente se trata de un anillo de benceno
con sustituyente etilo (explicar su estructura y nomenclatura). Se obtiene a partir de la
deshidrogenación del etilbenceno o por cloración y subsecuente remoción del haluro de
hidrógeno.
Se usa para la manufactura de plásticos de poliestireno, hule sintético a partir de butadieno,
resinas, aisladores, impregnación de piezas fundidas de magnesio, material fiberglass, etc. Su
fórmula semidesarrollada:
C6H5-CH=CH2
El benzaldehído es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un
sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los
miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos.
El benzaldehído es un líquido de incoloro a amarillento, con un olor almendrado amargo. Se
utiliza en la fabricación de tinturas, saboreantes y perfumes, y como solvente.
Es también componente de algunos frutos secos, tales como las almendras amargas, siendo el
causante del sabor y olor tan característico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua, con
la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona
violentamente con aluminio, bases, hierro, oxidantes y fenol. Esto genera peligro de incendio y
explosión.
El bromobenceno es un compuesto líquido de apariencia transparente o ligeramente
amarillenta, con un olor característico y placentero, es un compuesto aromático halogenado,
también conocidos como "haluros de arilo". (explicar su estructura y nomenclatura).
Se utiliza como solvente y aditivo de aceite de motores y en la fabricación de otras sustancias
químicas.
El Hidroxilbenceno o fenol es un alcohol sólido cristalino de color incoloro-blanco a temperatura
ambiente. Se trata de un compuesto altamente inflamable y corrosivo, siendo sus gases
explosivos en contacto con el fuego.
Su fórmula es C6H6O y se encuentra formado por 6 átomos de carbono, 6 átomos de hidrógeno y
1 átomo de oxígeno.
con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Actualmente, sin
embargo, predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno,
obteniéndose acetona como producto secundario.
Entre los principales usos y aplicaciones del fenol se encuentran el desinfectante, medicamentos,
resinas y polímeros, síntesis de la aspirina.
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C₆H₅NH₂, es un compuesto orgánico, líquido
ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente.
La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los disolventes.
Se utiliza en la fabricación de tintes, herbicidas, medicamentos, sustancias químicas fotográficas,
aceleradores del caucho, tintas, perfumes, resinas y barnices.
Se la produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En el primer paso, se realiza la
nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura
de 50 a 60 °C, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a
200-300 °C en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede
prepararse a partir de fenol y amoníaco.
El ácido benzoico es un polvo cristalino (como la arena) blanco con un ligero olor agradable. Se
obtiene habitualmente por oxidación catalítica del tolueno. También se puede partir del ácido
ftálico. En el caso del sistema de oxidación del tolueno es posible, con la misma instalación y tan
solo cambiando las condicione de reacción, obtener benzaldehído o ácido benzóico a voluntad.
Su punto de fusión es de 122 grados Celsius y de 249 grados Celsius su punto de ebullición.
Es un compuesto químico, perteneciente a los ácidos carboxílicos aromáticos. Normalmente se
presenta como un sólido en forma de polvo o cristales incoloros a ligeramente blancos, con un
olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgánicos.
El ácido benzoico posee un grupo carboxilo unido a un anillo fenólico. En la naturaleza, este
compuesto se encuentra en algunas frutas como los arándanos y las ciruelas. Aunque también lo
podemos encontrar en productos como la canela, los clavos, los champiñones y en algunos
lácteos, gracias a la fermentación por actividad bacteriana.
El nitrobenceno es una sustancia química con la fórmula C₆H₅NO₂, hecha por el ser humano que
no se encuentra de forma natural en el medioambiente. Se usa principalmente para producir
otras sustancias químicas o para disolver sustancias químicas durante los procesos de
fabricación. Tambien se utilizan en la fabricación de explosivos, tinturas, betún para zapatos,
ceras para pisos y pinturas.
Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
La nitración del benceno se lleva a cabo por reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico, concentrados (32-39% de HNO3, 53-60% de H2SO4 y 8% de agua). El benceno no es
soluble en ácido nítrico (se forman dos fases) por lo que la reacción requiere una fuerte
agitación.
El anisol, o metoxibenceno, es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H5. Es un líquido
incoloro con olor que recuerda al anís, y de hecho muchos de sus derivados se pueden encontrar
en fragancias naturales y artificiales. El compuesto se fabrica principalmente de forma sintética y
es un precursor de otros compuestos sintéticos. Es un éter.
Puede prepararse mediante la síntesis de éter de Williamson; se hace reaccionar fenóxido de
sodio con un haluro de metilo para dar anisol.
El anisol es un precursor de los perfumes, feromonas de insectos y productos farmacéuticos. Por
ejemplo, el anetol sintético está hecho de anisol.
El etilbenceno es un líquido inflamable, incoloro, de olor similar a la gasolina, que reacciona con
oxidantes fuertes y ataca a los materiales plásticos y al caucho. Es una sustancia prácticamente
insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos y sustancias lipófilas (aceites y
grasas). En forma gaseosa se mezcla bien con el aire, formando mezclas explosivas.
Su fórmula química es C8H10, su punto de ebullición es de 136°C y de -95°C su punto de fusión.
El cumeno o también conocido como isopropilbenceno es un líquido incoloro y transparente con
un olor acre y penetrante. Se utiliza en la producción de otras sustancias químicas, como aditivo
de combustible en aviación y como disolvente de pintura y esmalte.
El principal uso del cumeno es para la fabricación de hidroperóxido de cumeno, el cual es un
intermedio en la síntesis de productos químicos de alto valor añadido: fenol y acetona. Además,
es empleado en surfactantes, en la producción de óxido de propileno y como aditivo en el pool
de gasolinas.
En la actualidad el cumeno es producido mediante la alquilación del benceno con propileno
utilizando un catalizador ácido como el cloruro de aluminio, trifluoruro de boro, ácido fosfórico,
fluoruro de hidrógeno o zeolitas. u temperatura de inflamación es de 44 °C en copa cerrada y 25
°C en copa abierta; su temperatura de autoignición es de 424 °C; y cuando su concentración en
presencia de oxígeno está entre 0,88% y 6,5%. Es soluble en la mayoría de disolventes orgánicos,
como alcohol, éter, benceno y acetona.
El yodobenceno es un compuesto organoyodado que consiste en un anillo de benceno sustituido
con un átomo de yodo . Es útil como intermediario sintético en química orgánica . Es un líquido
incoloro volátil, aunque las muestras envejecidas aparecen amarillentas. El yodobenceno se
puede sintetizar por cloruro de benzenediazonio de reacción en frío con yoduro de potasio en un
ambiente acuoso.
Normalmente, el cloruro de benzenediazonio se obtiene a su vez por diazotación de anilina con
nitrito de sodio y ácido clorhídrico. La reacción de síntesis implica la eliminación de nitrógeno
molecular. Un segundo método para sintetizar el yodobenceno es hacer que el benceno y el
yodo molecular reaccionen calientes en un ambiente acuoso y en presencia de ácido nítrico.
El yodobenceno tiene un punto de fusión de -29 ºC y un punto de ebullición de 188 ºC.
