Este documento describe el procedimiento para sintetizar acetato de etilo a través de la reacción de esterificación de Fischer entre ácido acético y etanol usando ácido sulfúrico como catalizador. El procedimiento involucra calentar la mezcla a reflujo para luego destilar y purificar el producto usando bicarbonato de sodio y sulfato de magnesio para remover impurezas como agua y alcohol. El rendimiento final se calcula en base al ácido acético inicial.
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Este documento describe el procedimiento para sintetizar acetato de etilo a través de la reacción de esterificación de Fischer entre ácido acético y etanol usando ácido sulfúrico como catalizador. El procedimiento involucra calentar la mezcla a reflujo para luego destilar y purificar el producto usando bicarbonato de sodio y sulfato de magnesio para remover impurezas como agua y alcohol. El rendimiento final se calcula en base al ácido acético inicial.
Este documento describe el procedimiento para sintetizar acetato de etilo a través de la reacción de esterificación de Fischer entre ácido acético y etanol usando ácido sulfúrico como catalizador. El procedimiento involucra calentar la mezcla a reflujo para luego destilar y purificar el producto usando bicarbonato de sodio y sulfato de magnesio para remover impurezas como agua y alcohol. El rendimiento final se calcula en base al ácido acético inicial.
Este documento describe el procedimiento para sintetizar acetato de etilo a través de la reacción de esterificación de Fischer entre ácido acético y etanol usando ácido sulfúrico como catalizador. El procedimiento involucra calentar la mezcla a reflujo para luego destilar y purificar el producto usando bicarbonato de sodio y sulfato de magnesio para remover impurezas como agua y alcohol. El rendimiento final se calcula en base al ácido acético inicial.
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ESTERIFICACION 5
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES
FACULTAD DE TECNOLOGÍA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA SINTESIS DE ACETATO DE ETILO
ALUMNOS: Nelson Felipe López López Yessica Anahí Luna Cornejo DOCENTE: Lic. Juan Huanca Ticona PARALELO: B 2019 ESTERIFICACION 5
COMPETENCIAS.
Aplicar conocimientos de la esterificación de Fisher
Aplicar distintos métodos de purificación de sustancias orgánicas Obtener un éster a partir de un ácido carboxílico en medio ácido. Realizar la reacción para producir Acetato de Etilo Calcular el rendimiento de producto obtenido MARCO TEORICO.
: los ésteres son compuestos que se derivan de los ácidos carboxílicos reemplazando el grupo hidroxilo por un grupo –OR. Estos compuestos se emplean ampliamente en operaciones industriales y algunos otros son de suma importancia en sistemas bioquímicos. Los ésteres pueden sintetizarse en el laboratorio por reacción directa entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados sufren reacciones de sustitución nucleofílica al grupo carbonilo, donde el –OH es reemplazado por algún nucleófilo. La sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo ocurre en dos etapas: La primera y más importante, consiste en la formación de un intermediario tetraédrico, y la segunda etapa, la cual consiste en la eliminación del grupo saliente.
Los ésteres más volátiles tienen olor agradable y característico, por lo que suelen emplearse en la preparación de perfumes y aromatizantes artificiales. En general, son insolubles en agua y son buenos disolventes de numerosos compuestos orgánicos.
El acetato de etilo es un líquido incoloro, ligeramente soluble en agua, miscible en etanol,
acetona, cloroformo y éter etílico. Tiene un punto de fusión de -84 y un punto de ebullición de 77°C. Es nocivo para la salud, muy inflamable, produce daños al contacto con la piel, es incompatible con varios plásticos y agentes oxidantes fuertes.
La producción industrial de acetato de etilo se clasifica principalmente en tres procesos. El
primero es un proceso clásico de esterificación de Fischer de etanol con ácido acético. Este proceso necesita catalizadores ácidos tales como ácido sulfúrico y p-tolueno ácido sulfónico. La segunda es una reacción de Tishchenko de acetaldehído usando trietóxido de aluminio como catalizador. En Alemania y Japón, más acetato de etilo se produce a través del proceso de Tishchenko. El tercero, que ha sido recientemente comercializado, es la adición de ácido acético a etileno usando la arcilla y heteropoliácido como catalizador. En el presente trabajo se pretende evaluar y comprobar el mejor método para la obtención de acetato de etilo, así como presentar el diagrama de flujo correspondiente, equipos usados y el balance de costo- beneficio.
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se conoce como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral, generalmente el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las masas ESTERIFICACION 5
formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias reaccionantes,
(estando elevada cada concentración (en mol/l) a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es constante.
En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de aproximadamente 4 (K=4). Por
tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el ácido carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente. Este rendimiento se puede aumentar empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.
ESTERIFICACION
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.
Química de la esterificación
MATERIALES.
MATERIALES COMPUESTOS ESTERIFICACION 5
Matraz de fondo redondo de 200 Álcohol etílico al 95%
ml Ácido acético glacial Refrigerante de reflujo Cloruro cálcico anhídro de 4 Pipeta volumétrica de 10 ml. mallas Refrigerante para destilación Plato poroso 4 Pinzas+ NUEZ Ácido sulfúrico concentrado Matraz de filtración Solución de bicarbonato de Embudo de decantación sodio Papel pH Solución de Cloruro de calcio Recipiente grande donde quepa el (20 gr por cada 25 ml de agua) matraz Sulfato de magnesio anhidro o sal de Epsom
PROCEDIMIENTO
Ponga en un matraz de fondo redondo de 100 ml, 15 gr
(0.25 moles) de ácido acético glacial y 20 ml de etanol al 95%.
Añada a continuación con lentitud y agitando el matraz
constantemente, 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
Una el matraz a un refrigerante de reflujo, añada unas 4
perlas de ebullición y hierva la solución a reflujo durante treinta minutos usando un baño de vapor (Como se ilustra en la figura).
Finalizado el proceso de reflujo, enfríe el matraz y
su contenido (nota 1) y coloque matraz y refrigerante para destilar, como se indica en la figura. Utilice como colector un matraz de filtración cuya tubuladura lateral vaya unida a una goma que cuelgue por el extremo de la mesa de laboratorio. Añadir algunas perlas de ebullición al matraz y destile el acetato de etilo calentando con vapor. ESTERIFICACION 5
En el matraz quedará un pequeño residuo formado por el ácido acético y el
ácido sulfúrico diluido. Transfiera el destilado (nota 3) a un embudo de decantación y agítelo suavemente con solución de bicarbonato de sodio. Abra la llave del embudo para que salga el dióxido de carbono tan pronto como mezcle las dos capas y después con frecuencia. Finalmente agite el embudo con fuerza para que hasta que la capa superior no de reacción ácida al tornasol. Separe la capa superior y lávela con solución fría de cloruro de calcio. Seque el producto sobre sulfato de magnesio anhidro (nota 4) durante 10 minutos. Una vez que el producto esté seco debido a la acción del sulfato de magnesio, filtre el producto a través de un filtro seco y destílelo, preferentemente con una pequeña columna de fraccionamiento. Recoja la porción que destile entre 75 y 78°C aparte. Refraccione de nuevo las fracciones de mayor y menor intervalo de ebullición recogiendo la parte que destile entre 75 y 78°C y añadiéndola a la primera (nota 5). Pese el producto que ha obtenido y calcule el rendimiento en % basándose en el ácido acético empleado.
NOTAS IMPORTANTES A TOMAR EN CUENTA
Nota 1: Si no enfría suficientemente el matraz y su contenido, se pueden producir pérdidas por
evaporación. Nota 2: El acetato de etilo es muy inflamable. Por lo tanto, hay que conducir los posibles vapores fuera de la mesa, o sea cayendo hacia el suelo del laboratorio. Nota 3: El destilado está formado principalmente por acetato de etilo acompañado de impurezas tales como agua, alcohol, éter, ácido acético y ácido sulfuroso. Nota 4: Si no se dispone de sulfato de magnesio anhidro a la mano, puede obtenerse calentando en una cápsula de porcelana 20 gr de sal de Epsom (Sulfato de magnesio hidratado). Nota 5: El acetato de etilo puro hierve a 77°C (a P= 1 atm). Sin embargo, el acetato de etilo forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con el agua y también con el etanol. Y lo que es más, el triple acetato de etilo-etanol-agua forma también un azeótropo ternario con punto de ebullición mínimo NOTA 6: Queda bien patente la necesidad de eliminar el agua y el etanol del acetato de etilo bruto. Si el producto que se ha obtenido se destila a 70-72°C, séquelo de nuevo sobre sulfato de magnesio anhidro y refracciónelo otra vez.
