QUÍMICA ORGÁNICA – 2022 A Dra.
Vilma Dianderas de Acosta
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN
FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS
ESCUELA: INGENIERÍA AMBIENTAL
CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA
REPORTE N°7:
COMPUESTOS OXIGENADOS: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y
ÉSTERES
DOCENTE:
VILMA DIANDERAS DE ACOSTA
ESTUDIANTE:
JOEL EMERSON CCANSAYA FERNÁNDEZ
AREQUIPA – PERÚ
2022
III. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
a. Determinación de propiedades físicas
Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de los ácidos carboxílicos
en estudio:
Estado físico, color, olor, solubilidad en agua y en etanol, Ph
Propiedades Físicas Ác. Acético Ác. Benzoico
Estado físico líquido Aromático (sólido)
Color Incoloro Incoloro
Olor Punzante (vinagre) Característico
pH 1.5 2
Solubilidad en H2O Soluble Insoluble
Solubilidad en disolvente Soluble Soluble
orgánico
Observaciones:
- En el caso de la solubilidad en disolvente orgánico ambos ácidos son solubles, sin
embargo, en el caso del ácido benzoico con el agua este es insoluble donde a pesar de
agitarlo o tratar de mezclarlo no se puede, se visualiza claramente en la imagen.
- En caso del pH se usó dos diferentes tipos de marca para su registro, donde en el
primero se obtuvo un resultado con mayor certeza mientras que en el otro se tenía un
poco de dudas porque la hoja de comprobación era una copia, sin embargo, se obtuvo
un buen resultado.
Conclusiones:
- Por el valor del pH se concluye que ambos son ácidos
- El olor picante característico ya lo habíamos sentido en anteriores experiencias,
aunque en este caso no se percibe mucho
b. Propiedades ácidas: formación de sales
Para cada ácido que se ensaye utilizar dos tubos. En los que se colocan unas gotas o
cristalitos del ácido en estudio. Seguidamente agregar a uno de ellos 1 mL de agua y al
otro 1 mL de solución diluída de hidróxido de sodio. Agitar tomar la reacción al tornasol
en cada uno de los tubos de ensayo. Observar y anotar los resultados.
Colocar unos cristalitos de ácido oxálico en un tubo de ensayo, disolverlos en 1 ml de
agua destilada, luego añadir 0.5 mL de solución de cloruro de calcio. Observar el
precipitado formado.
Observaciones:
- Ácido oxálico, a pesar de 2 carbonos es un sólido (polar).
Ecuaciones:
CH3 COOH + NaOH → CH3 COO− Na+ + H2 O
- NaOH: líquido incoloro (solución)
- CH3 COO− Na+ : Acetato de sodio
Ácido oxálico
HOOC − COOH + CaCl2 → OOC − COO ↓ +2HCl
𝐶𝑎
- HOOC − COOH : ácido etanodioico
- OOC − COO: oxalato de calcio (precipitado blanco)
Ca
Conclusiones:
- Se obtienen las distintas reacciones donde cada uno de los
ácidos usados reaccionan, cosa que en la posterior
experimentación no se dará.
- Se obtienen aniones y protones por lo que concluimos que
son solubles.
c. Reacción de oxidación
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de solución de permanganato de potasio, añadir 2-3
gotas de ácido sulfúrico concentrado y 5 gotas del ácido carboxílico en estudio (ácido
fórmico). Repetir utilizando ácido acético.
Observaciones:
- H2 SO4 : ayuda a favorecer la reacción.
- Las reacciones se dan de manera inmediata, visualizándose mejor al momento de
agitarla.
- Ácido acético no reacciona.
Ecuación:
∆
HCOOH + KMnO4 + H2 SO4 → MnSO4 + CO2 + H2 O + K 2 SO4
- HCOOH: ácido metanoico o fórmico (picante)
- MnSO4: sal incolora
CH3 COOH + KMnO4 + H2 SO4 ⟶ R(−)
- No debe dar cambios
Conclusiones:
- Solo el ácido metanoico se oxida
- Tiene que dar +
- +4 pardo, +2 incoloro
3.2 ÉSTERES
a. Colocar en un tubo de ensayo 0,5 mL de n-pentanol (alcohol amílico) y 0,5 mL de
ácido etanoico (ácido acético), luego adicionar 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado,
agitar la muestra y calentar ligeramente, en Baño María, añadir agua destilada y
percibir el olor que se desprende. (El exceso de ácido se neutraliza con solución de
NaHCO3).
Observaciones:
- Es una reacción lenta reversible.
- Al finalizar el resultado se colocó en dos tubos de ensayo, dejando la primera, así
como estaba mientras que la otra se le añadió agua para poder sentir mejor el
aroma, para comprobarlo y ver en cuál se sentía mejor el olor a frutas.
- La mayoría de los ésteres tienen un buen aroma.
Ecuación:
𝐻2 𝑆𝑂4
CH3 COOH + C5 H11 OH ⇌ CH3 CO. OC5 H11 + H2 O
𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟
- CH3 CO. OC5 H11 : Acetato de amilo o Etanoato de n-pentilo
Conclusiones:
- Olor a frutas, ésteres alifáticos, esencia a pera.
- Los ácidos que reaccionan con alcoholes nos dan los ésteres.
b. Colocar 0,5 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco, luego añadir 1
mL de metanol y 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, caliente ligeramente la
mezcla, enfríe y añada agua destilada, perciba el olor que se desprende y anote sus
resultados.
Observaciones:
- El aroma sentido se puede percibir de mejor manera, esencia a plátano.
- De igual manera, se añadió un poco de agua para percibirlo mejor.
- La esencia es de gaulteria o de wintergreen.
Ecuación:
ác. salicílico Silicato de metilo
Conclusiones:
- La adición de un alcohol orgánico y un ácido carboxílico; dando como resultado
un éster con un aroma característico el cual depende de los ácidos y alcoholes
usados en la reacción.
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué son solubles en agua los ácidos monocarboxílicos inferiores?
Porque la presencia de 2 átomos de oxígeno en el grupo carboxílico hace posible que
dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un
dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos
sean líquidos completamente solubles en agua.
2. ¿Por qué se les considera a los ácidos orgánicos como ácidos débiles?
Cabe resaltar que las moléculas que tienen el grupo funcional (COOH) son conocidos
como ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos. Entonces, generalmente se les considera
ácidos débiles porque se sabe que solo el 1% de las moléculas RCOOH disociado en
iones a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Son sustancias polares, que
pueden formar puentes de hidrógeno entre sí o con las moléculas de otra especie con
valores de pka (medida de acidez) entre 4 y5.
3. ¿A qué se debe la propiedad reductora del ácido fórmico?
Se debe a que el ácido fórmico es el más fuerte de los ácidos carboxílicos simples e
insaturados. Además, a diferencia de otros ácidos orgánicos, el ácido fórmico tiene la
ventaja de ser tanto un ácido carboxílico como un aldehído. Por lo tanto, actúa como
agente acidificante y reductor, lo que claramente da al ácido fórmico un mayor
potencial, por ejemplo, en la industria.
4. ¿Qué productos se obtienen de la hidrólisis ácida de un éster? ¿Y de la hidrólisis
alcalina?
Hidrólisis ácida de los ésteres
- No son sólo las bases las que promueven la hidrólisis de ésteres, también lo hacen
los ácidos. Por la teoría dada y explicada se recuerda que la hidrólisis ácida es
reversible.
Por lo que el mecanismo de la hidrólisis es también el de la esterificación, pero
considerado en el sentido opuesto. Toda evidencia para una de las reacciones debe
ser válida para ambas.
- Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para
rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.
En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente
ecuación:
Hidrólisis alcalina de los ésteres:
Cuando se le calienta con ácido o base acuosos, un éster carboxílico es hidrolizado al
ácido correspondiente y aun alcohol o fenol.
Entonces, si se trabaja en condiciones alcalinas, se obtiene el ácido en forma de una
sal. El ácido puede liberarse por adición de ácido mineral.
Una base promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el reactivo
fuertemente nucleofílico OH-. Esta reacción es irreversible esencialmente, puesto que
un anión carboxilato estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a
reaccionar con un alcohol.
En primer lugar, se tiene el ataque del ión hidróxido sobre el éster. Esto concuerda
con la cinética, que es de segundo orden, por depender la velocidad de la
concentración de éster y de la del hidróxido. Luego, el hidróxido ataca en el carbono
carbonílico y desplaza al ión alcóxido; es decir, la reacción implica la ruptura del
enlace entre el oxígenoy el grupo acilo, RCO-OR´. Para ello disponemos de dos líneas
de evidencia, siendo la primera de ellas la estereoquímica.
5. ¿Qué son las lactonas y cuál es la estructura del ácido ascórbico (vitamina C)?
- Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como
producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico
en una misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son los
miembros con 5 anillos (gama-lactonas) y los 6 anillos (los delta-lactonas), por
razón de la menor tensión en los ángulos del compuesto. Las gama-lactonas son
tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos
de inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona. Las
beta-lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser preparados por
métodos especiales.
- El ácido ascórbico tiene una estructura de lactona. La acidez no se debe a un grupo
carboxílico, sino a la posibilidad de que se ionice el hidroxilo situado sobre el
carbono 3, formando un anión que queda estabilizado por resonancia. Su pK es
mucho más alto (11,4) debido a que no está estabilizado por resonancia, como el
del carbono 3.
BIBLIOGRAFÍA:
Calvo, M. Bioquímica de los alimentos. Ácido ascórbico. Recuperado de:
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/vitamins/ascorbico.html
Dianderas, V. (2022). Reporte de Compuestos Oxigenados: Ácidos carboxílicos y Ésteres.
Fernández, G. Hidrólisis ácida de ésteres. Recuperado de:
https://www.quimicaorganica.org/esteres/448-hidrolisis-acida-de-
esteres.html#:~:text=Los%20%C3%A9steres%20se%20hidrolizan%20en,rendir%2
0%C3%A1cidos%20carbox%C3%ADlicos%20y%20alcoholes.
Juárez, C. (2020). Ácidos orgánicos presentes en la vida cotidiana. Recuperado de:
https://thefoodtech.com/ingredientes-y-aditivos-alimentarios/acidos-organicos-
presentes-en-la-vida-
cotidiana/#:~:text=Los%20%C3%A1cidos%20org%C3%A1nicos%20son%20gener
almente,pKa%20entre%204%20y%205.
Prensa Antártica. (10 de abril, 2020). Ácido fórmico: aplicaciones, usos y producción.
Recuperado de: https://www.prensaantartica.com/acido-formico-aplicaciones-usos-
y-produccion/
Química.es. Lactona. Recuperado de: https://www.quimica.es/enciclopedia/Lactona.html
UNAM. Química orgánica. Hidrólisis alcalina de ésteres. Recuperado de:
http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido17.htm#:~:text=Cuando%20se%20le%20c
alienta%20con,por%20adici%C3%B3n%20de%20%C3%A1cido%20mineral.
UNAM. Química orgánica. Recuperado de:
http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido18.htm
