Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Laboratorio de Química Orgánica II
Reporte Practica “p-Nitroanilina”
Equipo 6
BELMONT VÁZQUEZ JOSÉ DE JESÚS
HERNÁNDEZ CABRERA BRENDA
MARTINEZ CASAS LORENA
Profesores:
Susana Garcia Rodriguez
Luis Antonio Martinez Arellano
2021-II
Agosto de 2021
Resumen
La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos y
con un olor característico. También llamada N-fenilacetamida,
antiguamente se le conocía por el nombre de marca,
antifebrin.
La acetanilida se usa como inhibidor en el peróxido de
hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa.
También se han encontrado usos en la intermediación como
acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida se
utilizó como precursora en la síntesis de la penicilina y de
otros medicamentos y sus intermedios.
En esta práctica nos adentraremos un poco en el proceso de
sintetización de la acetanilida y llevaremos a cabo el proceso
experimental adecuado, justificando cada una de las
reacciones presentes en el proceso.
4-Nitroanilina, p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno polvo de color amarillo o
marrón C6H6N2O2. Es un compuesto químico orgánico, que consiste en un grupo fenilo
unido a un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Este producto químico se
usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de
colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y
gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y
como un inhibidor de la corrosión.
En este experimento se va a convertir acetanilida en
p-nitroanilina. El mecanismo de nitración es esencialmente
idéntico al dado para la nitración del benceno. El ion nitronio
es dirigido a las posiciones orto-para al grupo acetamida.
Esto ocurre debido al efecto de resonancia del grupo que
aumenta la densidad electrónica en esas posiciones,
ayudando a estabilizar los intermediarios que se formaron.
Se favorece la sustitución para el grupo acetamida. El
producto orto también se forma pero en pequeñas
cantidades y se elimina en la purificación.
Objetivo
Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática
protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
Metodología
Materiales Reactivos
● Vaso de precipitados ● Ácido acético glacial
● Matraz de boca ● Acetanilida
● Condensador de reflujo ● Acido sulfurico y Acido Nitrico Fumante
● Baño maría ● Etanol
● Aparato de Fisher ● NaOH
Procedimiento
Mesa de Trabajo
Mecanismo de Reacción
Resultados
Rendimiento usando 0.23 g de acetanilida
1 𝑚𝑜𝑙𝐶 𝐻 𝑁𝑂 −3
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶8𝐻9 𝑁𝑂 = 0. 23 𝑔 𝐶8𝐻9 𝑁𝑂( 135.17 𝑔8𝐶 9𝐻 𝑁𝑂
) = 1. 7015𝑥10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶8𝐻9 𝑁𝑂
8 9
Como la estequiometría es 1:1, de 1 mol de acetanilida se obtuvo 1 mol de p-nitroanilina.
Rendimiento usado 0.11 g de p-nitroanilina
1 𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻6𝑁2𝑂2
−4
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶6𝐻6𝑁2𝑂2 = 0. 11 𝑔 𝐶6𝐻6𝑁2𝑂2 ( 138.12 𝑔 𝐶 𝐻 𝑁 𝑂 ) = 7. 9640𝑥10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6𝐻6𝑁2𝑂2
6 6 2 2
−4
7.9640𝑥10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
Rendimiento = −3 𝑥 100 = 46. 80 %
1.7015𝑥10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
Análisis de Resultados
La anilina no se puede nitrar de forma directa, ya que el grupo amino es muy sensible a las
condiciones ácidas de la nitración.
Por tanto, se procede a la protección del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción
de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que obtendremos el producto
deseado.
Para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias es utilizada
comúnmente la acetilación ya que las aminas acetiladas son menos susceptibles a la
oxidación, menos reactivas en reacciones de sustituciones aromáticas y menos
propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres,porque son
menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en medio
ácido o en básico
Conclusiones
En conclusión se pudo lograr la realización de una reacción de nitración en el anillo de la una
amina aromática, en este caso en la acetanilida logrando sintetizar y obtener la p-nitroanilina
en el cual se demostró que el anillo no se podía nitrar directamente ya que estaba protegida y
por lo tanto, por medio de una hidrólisis alcalina se pudo eliminar al acetil.
Bibliografía
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Madrid.
