Taller de aminoácidos
1. Complete la tabla. Nombre el aminoácido o los aminoácidos que cumplan con la
característica.
Poseer cadena lateral alifática
Poseer cadena lateral básica
Tener grupos ionizables
Poseer carga positiva a pH 7
Poseer carga negativa a pH 7
Tener grupo amino secundario
El aminoácido más hidrofóbico
Posee cadena lateral más pequeña
Posee azufre en su composición
Posee cadena lateral ácida
2. Relacione las columnas
a. Interacción electrostática Tiene lugar cuando un dipolo inducido instantáneo
en una molécula apolar induce un dipolo en otra
molécula apolar
b. Puente de hidrogeno No son exclusivos de las moléculas del agua.
Involucra átomos de H y O ó H y N
c. Interacción de Van der Waals Normalmente se requiere más de 200 Kcal/mol
para romper este tipo de enlaces
d. Interacción hidrofóbica Este tipo de enlaces se forman por la oxidación de
dos grupos sulfhidrilo (SH), cada uno perteneciente
a una molécula de cisteína
e. Puente de disulfuro Interacción entre cargas, es atractiva o repulsiva
según el signo, igual signo: repulsiva; distinto signo:
atractiva.
f. Enlace covalente Son aquellas que ocurren entre moléculas apolares,
es decir que le dan rechazo al agua
3. Dibuje las fórmulas que representan los equilibrios en el proceso de ionización de los
siguientes aminoácidos. También determine su punto isoeléctrico. El pKa de los grupos
que se ionizan vienen expresados entre paréntesis: Gly (2,35; 9,78), Asp (2,09;3,87; 9,82),
Lys (2,28; 8,95; 10,53) e His (1,77; 6,10;9,18). Señale el catión, anión y zwitterion.
4. Una mezcla de los siguientes aminoácidos, cuyos pKa se indican entre paréntesis, se
somete a electroforesis en papel en bufferes a pH = 3,9; 5,9 y 9,9: Ala (2,34; 9,69), Ser
(2,2; 9,2), Leu (2,4; 9,6), Arg (2,2; 9,0; 12,5), Asp (2,1; 3,9; 9,8) e His (1,77; 6,10; 9,18) ¿Cuál
irá hacia al ánodo (+)? ¿Cúal irá hacia el cátodo (-)? Haga esquemas y señale la posición de
los aminoácidos.
5. A menudo los aminoácidos con cargas idénticas se separan ligeramente durante la
electroforesis en papel, por ejemplo, la Gly se separa de la Leu. ¿Puede sugerir una
explicación para esto?
6. Un analizador de aminoácidos es un equipo que separa automáticamente los aminoácidos
por cromatografía de intercambio catiónico y determina sus relaciones molares. La resina
de intercambio catiónico contiene poliestireno con grupos sulfónicos unidos
covalentemente a los anillos bencénicos. Para separar los aminoácidos actúan dos clases
de efectos principales: las interacciones electrostáticas con los grupos sulfónicos cargados
negativamente y las interacciones hidrofóbicas con los anillos bencénicos no polares.
a) Argumente el orden de elución para los siguientes conjuntos de aminoácidos.
(1) Asp
(2) Ser, Try
(3) Gly, Ala
(4) Val, Met, Leu, y Ile
(5) Tyr, Phe
(6) Lys, His
(7) Arg.
b) Argumente el orden de elución para los aminoácidos de los conjuntos 3 y 5. Explique
por qué el Asp eluye antes que el Glu.
7. Los aminoácidos pueden ser utilizados como amortiguadores. Un amortiguador es una
solución que resiste cambios de pH cuando se le agrega ácido o base. El intervalo de pH
sobre el cual es efectivo un amortiguador se denomina intervalo amortiguador,
generalmente definido como pKa +1 a pKa -1.
a) Indique el intervalo amortiguador (o intervalos) de Gly, His, Asp y Lys
b) Esperaría que una proteína que contiene 100 aminoácidos pudiera ser tan buen
amortiguador como sus aminoácidos constituyentes libres a concentraciones molares
equivalentes?
8. Suponga que tiene una solución que contiene 0,1 mol de Lys ajustada con ácido
clorhídrico pH = 0,5. Comienza a adicionar NaOH 1,0 mol/L. Dibuje la curva de titulación
resultante, indicando todos los puntos de inflexión. Haga sus cálculos para algunos puntos
de la curva.
9. Clasifique los aminoácidos siguiendo tres criterios diferentes. Haga cuadros.
10. Investiga cómo se clasifican las amino acidurias, sus características, diagnóstico,
tratamientos etc.
11. En este punto se realizarán estructuras de aminoácidos. Se recurre al software
ChemSketch. Baje la versión gratuita del programa a través del siguiente link:
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/
Dibuje las estructuras de los aminoácidos: alanina, isoleucina, triptófano, glutamato,
lisina y arginina. Modele las estructuras en 3D. Haga el ejercicio átomo por átomo.
Adjunte la imagen en el taller.
