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FLAVONOIDES

Este documento resume 10 flavonoides, incluyendo sus actividades farmacológicas y métodos de aislamiento. Algunos flavonoides como la hesperidina tienen propiedades venotónicas y vasculoprotectoras, mientras que la luteolina y apigenina exhiben propiedades antioxidantes y antiinflamatorias. Los flavonoides se pueden aislar de varias plantas y hongos.

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FLAVONOIDES

Este documento resume 10 flavonoides, incluyendo sus actividades farmacológicas y métodos de aislamiento. Algunos flavonoides como la hesperidina tienen propiedades venotónicas y vasculoprotectoras, mientras que la luteolina y apigenina exhiben propiedades antioxidantes y antiinflamatorias. Los flavonoides se pueden aislar de varias plantas y hongos.

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UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO - CAMPUS LOMAS VERDES

Flavonoides
Adriana Mariel Marin Villalobos
Asignatura: Farmacognosia
Licenciatura en QFBT
Periodo 2021- 1
Docente: Zacarías Lara Oscar Jovan

1. Isoliquiritigenina

Actividad farmacológica: Ejerce efecto estrogénico, ya que tiene la capacidad de


unirse a los receptores estrogénicos humanos con una elevada afinidad. Se encuentra
bajo prueba en fase de experimentación para su uso contra el cáncer y el tratamiento
como una ayuda para la adicción a la cocaína. En resumen, la isoliquiritigenina tiene un
papel claramente neuroprotector.

Aislamiento: Se aisla a partir de la raíz de el regaliz (Glycyrrhiza glabra)

2. Metil hidroxichalcona

Actividad farmacológica: Capaz de activar la enzima responsable de que la insulina


se acople a los receptores de los lipocitos, lo que se traduce en que se mejore la
sensibilidad a la insulina.

Aislamiento: Se aisla a partir de Cinnamomum zeylanicum o Cinnamomum verum.


3. Xanthohumol

Actividad farmacológica: se une a los receptores GABAA de neuronas del hipocampo.


se comporta como un antiinfeccioso de amplio espectro, con actividad frente a bacterias
gram positivo, hongos, algunos virus y Plasmodium falciparum. Incluso se ha observado
un efecto sinérgico entre lupulona y xantohumol y algunos antibióticos.

Aislamiento: se encuentra en las inflorescencias femeninas de Humulus lupulus,


también conocido como lúpulo.

4. Cardamomina

Actividad farmacológica: Propiedades analgésicas y antiinflamatorias


además propiedades insecticidas.

Aislamiento: Aislada de varias plantas, incluidas Alpinia katsumadai o Alpinia


conchigera

5. Licochalcona A
Actividad farmacológica: Muestra propiedades antimalaria, anticancer, antibacteria y
antiviral (específicamente como inhibidor de la neuraminidasa del virus de la gripe) in
vitro.

Aislamiento: Se puede aislar de la raíz de Glycyrrhiza glabra (regaliz) o Glycyrrhiza


inflata.

6. Buteina

Actividad farmacológica: Tiene efectos antioxidantes, aldosa reductasa y productos


finales de glicación avanzada inhibitorios. También es un compuesto activador de
sirtuina, un compuesto químico que tiene un efecto sobre las sirtuinas, un grupo de
enzimas que utilizan NAD+ para eliminar los grupos acetilo de proteínas. Resultó que
las buteinas poseen una alta capacidad para inhibir el proceso de la aromatasa en el
cuerpo humano, por esta razón, el uso de estos compuestos en el tratamiento de cáncer
de mama en los estrógenos se ha tenido en cuenta.

Aislamiento: Se puede encontrar en Toxicodendron vernicifluum (anteriormente Rhus


verniciflua)

7. Okanin

Actividad farmacológica: Colerético, antiulceroso, antifúngico, antibacteriano.


Descongestiona riñones y la vejiga, bajar la fiebre y la inflamación de estómago y para
tratar problemas pulmonares.

Aislamiento: Puede ser encontrada en la planta Bidens pilosa (Picao preto)

8. Floretina
Actividad farmacológica: La floretina inhibe el transporte activo de glucosa en las
células por SGLT1 y SGLT2, aunque la inhibición es más débil que por su
glucósido florizina. La florizina vía oral consumida se convierte casi en su totalidad en
floretina por las enzimas hidrolíticas en el intestino delgado. Un efecto importante de
esto es la inhibición de la absorción de glucosa por el intestino delgado y la inhibición
de la reabsorción renal de glucosa. La floretina también inhibe una variedad de
transportadores de urea. Ello induce a la pérdida de urea y a la diuresis cuando se
combina con dietas altas en proteínas.

Aislamiento: Se aisla a través de hojas del árbol de manzana y el albaricoque de


Manchuria.

9. Marein

Actividad farmacológica: contiene ácidos


fenólicos,flavonoides, propiedades astringentes, cicatrizantes, analgésicas,
antiinflamatorias y antibacterianas.

Aislamiento: Se puede encontrar en Coreopsis maritima.

10. Dihidrochalcona

Actividad farmacológica: En algunos países europeos le atribuyen facultades


afrodisiacas, por lo que se les suministra a los animales mezclado con el pienso, para
incrementar el celo y propiciar el aumento de gestaciones en el ganado. Tiene
propiedades anticancerígenas y ayuda en el reumatismo.

Aislamiento: El compuesto ha sido aislado de Phallus impudicus.

Referencias:
United States Department of Agriculture. (2011) Genus: Coreopsis L.. Germplasm Resources
Information Network. Recuperado de:
https://web.archive.org/web/20110629212557/http://www.ars-grin.gov/cgi-
bin/npgs/html/genus.pl?14101
Wang Y (2005) "The plant polyphenol butein inhibits testosterone-induced proliferation in breast
cancer cells expressing aromatase". Recuperado de: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15848217/

Fu, Y.; Hsieh, T. C.; Guo, J.; Kunicki, J.; Lee, M. Y. W. T.; Darzynkiewicz, Z.; Wu, J. M. (2004).
"Licochalcone-A, a novel flavonoid isolated from licorice root (Glycyrrhiza glabra), causes G2 and
late-G1 arrests in androgen-independent PC-3 prostate cancer cells". Biochemical and
Biophysical Research Communications. Recuperado de:
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15313200/

Carretero, A. Maria. (2013) PLANTAS MEDICINALES PARA ALTERACIONES DEL SUEÑO,


ANSIEDAD Y DEPRESIÓN. Recuperado de:
https://botplusweb.portalfarma.com/documentos/2013/3/27/56614.pdf
Cadena, C. Jose. (2018) Preparación y caracterización de compuestos con
estructura de chalconas. Recuperado de:
https://bibliotecadigital.ipb.pt/bitstream/10198/17941/1/pauta-relatorio-7.pdf

Muñoz B. (2019) Ingrediente natural para controlar la glucosa. Recuperado de:


https://www.fundaciondiabetes.org/upload/noticias/10447/29.pdf

Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1962). «Comparative effects of phlorizin and phloretin
on glucose transport in the cat kidney» Recuperado de:
https://journals.physiology.org/doi/abs/10.1152/ajplegacy.1962.203.6.975

1. Hesperidina

Actividad
farmacológica:
Tiene propiedades venotónicas,
vasculoprotectoras, flevolíticas, y antivaricoso. Su acción es sobre la microcirculación,
aumentan la resistencia y la permeabilidad, y protegen el endotelio vascular.

Aislamiento: Se obtiene a partir de en Zanthoxylum gilletii, Citrus aurantium L


y Agathosma serratifolia.

2. Luteolina
Actividad farmacológica: Durante años, se han señalado por sus propiedades
antioxidantes, anticancerígenas y antiinflamatorias. Funciona como gente en la
prevención de la inflamación, promotor del metabolismo de carbohidratos, y modulador
del sistema inmune

Aislamiento: En la mayoría de los casos la luteolina se encuentra en las hojas y corteza,


y particularmente en el apio, tomillo, diente de león, flor de trébol, polen de ambrosia.2
También se ha aislado de Salvia tomentosa,3 pimiento verde, tomillo, manzanilla y
perilla

3. Apigenina

Actividad farmacológica: Se ha demostrado recientemente que la apigenina induce la


autofagia (una especie de sistema de reciclaje de desechos celulares) en las células de
leucemia, que puede soportar un posible papel quimiopreventivo, pero que la inducción
de la autofagia induce simultáneamente a la resistencia contra el medicamento de
quimioterapia vincristina. La apigenina es un potente inhibidor de CYP2C9, una enzima
responsable del metabolismo de muchos fármacos en el cuerpo.

La apigenina se ha demostrado útil para prevenir el daño renal causado por la


ciclosporina en ratas, asociado con la expresión reducida de mediador de la muerte
celular de bcl-2 en las secciones histopatológicas.

Aislamiento: Se aisla de Matricaria recutita o Matricaria chamomilla

4. Tangeretina.
Actividad farmacológica: propiedades antioxidantes, capacidad anticancerígena
importante, buena fuente de calcio, necesario para la salud de los huesos y fácil
digestión.

Aislamiento: Se aisla a partir de Citrus reticulata, Citrus unshiu, Citrus × reshni,

5. Baicaleina

Actividad farmacológica: Actúa retrasando el envejecimiento de las células de nuestra


epidermis, disminuyendo la rugosidad de la piel y mejorando su organización. Tanto la
baicaleína, como otras flavonas, mejoran notablemente las funciones cognitivas y
funciones amnésicas en modelos animales, con cerebros envejecidos y
neurodegeneración.

Aislamiento: Aislada originalmente de los hongos Scutellaria baicalensis y Scutellaria


lateriflora

6. Crisina
Actividad farmacológica: Afrontamiento al estrés agudo en ratas ovariectomizadas.

Aislamiento: Aislado de miel, propolis, Passiflora caerulea y Passiflora incarnata.

7. Scutellareína

Actividad farmacológica: Exhibe un potente potencial anticancerígeno en estudios de


probeta, efectos anticonvulsivos, ayuda al insomnio, enfermedad neurodegenerativa y
corazón.

Aislamiento: Se encuentra en la planta Scutellaria lateriflora

8. Taxifolina

Actividad farmacológica: Actúa como un potencial agente quimiopreventivo mediante


la regulación de los genes a través de un mecanismo de ARE-dependiente. Ha
demostrado que inhibe el crecimiento celular del cáncer de ovario en una dosis de
manera dependiente. También hay una fuerte correlación (con un coeficiente de
correlación de 0,93) entre los efectos antiproliferativos de dihidroquercetina (DHQ,
taxifolina) de derivados en la piel de murino fibroblastos y células humanas de cáncer
de mama. La capacidad de taxifolina para estimular la formación de fibrillas y promover
la estabilización de las formas fibrilares de colágeno puede ser utilizado en la medicina.

Aislamiento: Se puede encontrar en las coníferas, como el alerce siberiano Larix


sibirica, en Rusia, en Pinus roxburghii, in Cedrus deodara y en Taxus chinensis var.
mairei. También se puede encontrar en la palma de açaí, en el extracto de silimarina de
las semillas de Silybum marianum y en pequeñas cantidades en la cebolla roja.
9. Genisteína

Actividad farmacológica: Efecto protector sobre el sistema cardiovascular y reduce la


formación de placa de ateroma. Además tienen acción vasodilatadora por lo que son
capaces de reducir la presión arterial.

Aislamiento: La genisteína fue aislada por primera vez en 1899 a partir de Genista
tinctoria

10. Fisetina

Actividad farmacológica: Permite matar selectivamente a las células senescentes


para atenuar la gravedad de las enfermedades relacionadas con la edad, aumentar la
resiliencia, así como la longevidad y retardar los efectos del envejecimiento.

Aislamiento: Fisetina se puede encontrar en una amplia variedad de plantas. Se


encuentra en las eudicotiledóneas, tales como árboles y arbustos en la
familia Fabaceae, como las acacias Acacia greggii y Acacia berlandieri, (Butea
frondosa), (Gleditsia triacanthos), miembros de la familia Anacardiaceae tales
como Quebracho colorado y especies del género Rhus.

Referencias:

Walter ED (1941). «Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from
soybeans. Recuperado de: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01857a013

Makena, Patrudu S.; Pierce, Samuel C.; Chung, King-Thom; Sinclair, Scott E. (2009).
«Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester
strainsSalmonella typhimuriumTA102 andEscherichia coliWP-2uvrA. Recuperado de:
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19326464/

UmiKalsom, Yusuf; Harborne, Jeffrey B. (1991). «Flavonoid distribution in asplenioid ferns».


Recuperado de: https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=529-53-3
Marañon, Murga. (2017) Estudio de farmacología conductual del flavonoide crisina en el
afrontamiento al estrés agudo en ratas ovariectomizadas. Recuperado de:
https://cdigital.uv.mx/handle/123456789/48370

Granados, Loarca. (2003) USO DE FLAVONOIDES (HESPERIDINA) EN EL TRATAMIENTO DE


VENAS VARICOSAS VESICALES SANGRANTES. Recuperado de:
https://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0210-
48062003000900012#:~:text=La%20Hesperidina%20tiene%20propiedades%20venot%C3%B3
nicas,y%20protegen%20el%20endotelio%20vascular.

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Gonzalez, J. Francisco. (2018) OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE FRACCIONES


POLIFENÓLICAS DE LA PULPA Y PECTINA DE TEJOCOTE (Crataegus pubescens) PARA SU
APROVECHAMIENTO EN EL DESARROLLO DE UN RECUBRIMIENTO NUTRACÉUTICO.
Recuperado de:
https://repositorio.cinvestav.mx/bitstream/handle/cinvestav/1357/SSIT0015648.pdf?sequence=1
&isAllowed=y

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