UNIVERSIDAD AUTONOMA “JUAN MISAEL SARACHO”
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
CARRERA DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA II QMC 021
14 de Abril del 2016
PRACTICO # 3
COMPUESTOS AROMÁTICOS
1).- Escriba todas las estructuras de resonancia del Naftaleno, Antraceno y Fenantreno.
2).- ¿Cuántos trimetilbencenos existen? ¿Cuál de éstos produciría un solo producto
mononitrado?¿Cuál formaría dos productos mononitrados?¿Cuál tres?
3).- Describir las reacciones de bromación, nitración y sulfonación de los siguientes
compuestos. En cada caso indicar la estructura del producto principal, como también indicar
si la reacción sería más rápida o más lenta que la correspondiente con el benceno.
a).- Anisol
b).- Difluoruro de benzal
c).- Etilbenceno
d).- Nitrobenceno
e).- Clorobenceno
f).- Ácido bencensulfónico
4).- Establezca cuáles serán los productos principales de las siguientes reacciones:
a).- Sulfonación de la p-metilfenona
b).- Nitración del m-diclorobenceno
c).- Nitración del 1,3-dimetoxibenceno
d).- Cloración del triclorofenilmetano
5).- Partiendo de benceno, tolueno o anilina, demuestre como podría sintetizar cada uno de
los siguientes compuestos:
a).- Ácido m-clorobenzoico
b).- p-bromoanilina
c).- o-bromoanilina
d).- o-acetiltolueno
e).- Ácido o-toluico
f).- 2-bromo, 4-nitrotolueno
g).- n-pentilbenceno
h).- Ácido p-clorobencensulfónico
6).- a).- En cuál de los dos anillos de la benzanilida esperaría que se verificara más
rápidamente la sustitución electrofílica?
b).- Escribir estructuras de resonancia que justifiquen su selección.
7).- ¿Qué productos esperaría obtener de la nitración del benzoato de fenilo?
8).- a).- Escribir las estructuras de resonancia para el catión bencilo. B).- El catión bencilo es
excepcionalmente estable, aún más que un catión terciario. ¿cómo explica esto?
9).- El compuesto indeno C9H8, que se encuentra en el alquitrán de la hulla, decolora
rápidamente el Br2/CCl4 y también el KMnO4. Sólo absorbe un mol de hidrógeno con facilidad
para dar indano C9H10. Una hidrogenación más enérgica produce un compuesto de fórmula
C9H16. La oxidación vigorosa del indeno da ácido ftálico. ¿Cuál es la estructura del indeno y
del indano?
10).- Dar la estructura y el nombre de los productos orgánicos principales que resultan de
cada una de las reacciones siguientes:
a).- Benceno + ciclohexeno + HF
b).- fenilacetileno + AgNO3, alcohol.
c).- cloruro de m-nitrobencilo + K2Cr2O7 + H2SO4 + calor
d).- alilbenceno + HCl
e).- p-clorotolueno + KMnO4 caliente
f).- eugenol (C10H12O2) + KOH caliente ---> Isoeugenol (C10H12O2)
g).- cloruro de bencilo + Mg, éter seco
h).- producto de (g) + agua
i).- p-Xileno + Br2 + Fe
j).- 1-fenil, 1,3-butadieno + 1mol H2 + Ni, 2atm.
11).- Desarrollar todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio de cada uno de los
compuestos siguientes partiendo de benceno y/o tolueno y usando todos los reactivos
alifáticos o inorgánicos que sean necesarios:
a).- etilbenceno
b).- estireno
c).- fenilacetileno
d).- fenilacetileno
e).- 2-fenilpropeno
f).- 1-fenilpropino
g).- p-t-butiltolueno
h).- p-nitroestireno
i).- 1,2-difeniletano
12).- La adición de un haluro de hidrógeno al 1-fenil, 1,3- butadieno, produce únicamente 1-
fenil, 3-halo, 1-buteno. A).- escribir un mecanismo que explique la formación de este
producto. B).- Es ésta una adición 1,4 o una adición 1,2 al sistema del butadieno? C).- El
product de la reacción es consistente con la formación del carbocatión más estable? D).- La
reacción parece estar bajo control cinético o bajo control del equilibrio?
13).- De las hembras de dos especies de garrapatas, se ha aislado 2,6 –diclorofenol, donde
aparentemente sirve como atrayente sexual del macho. Cada garrapata hembra produce
aproximadamente 5 nanogramos de este compuesto. Suponga que requiere cantidades
mayores e indique un método de síntesis del 2,6-diclorofenol a partir del fenol.
14).- Proponga las estructuras para los compuestos G a I:
a).- Resorcinol + H2SO4conc. --> G (C6H6S2O8)
b).- G + HNO3conc/H2SO4conc -----> H (C6H5NS2O10)
c).- H + ácido/H2O y calor -----> I (C6H5NO4)
