Laboratorio 1
1.
PARTE TEORICA
QUE ES LA ISOMERIA?
Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular ( mismo
numero y tipo de atomos) , pero distinta fórmula desarrollada o espacial, es decir, se
distinguen en las diversas uniones entre sus átomos o en la orientación espacial de estos
enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y consecuentemente son compuestos
diferentes. Quiralidad:
Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como
ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular
(la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con
sus respectivas imágenes especulares.
TIPOS DE ISOMERIA
Estructurales:
Este tipo de isomeria se centra en las conformaciones de una molécula y sus distintas
disposiciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio, como consecuencia de la
rotación alrededor de enlaces sencillos. Se clasifican:
Isómeros de cadena: Son isómeros que tienen distinta distribución de los C de la
cadena, que pueden dar lugar a cadenas lineales o ramificadas. Ejemplo:
1) Pentano y Dimetilpropano (neopentano)
2) Pentano y Metilbutano
Isómeros de posición: Son isómeros con la misma cadena y el mismo grupo funcional
(o dobles o triples enlaces) pero colocados en distintas posiciones. Ejemplos:
1) 2-metilhexano y 3-metilhexano.
Isómeros de función: Son isómeros, compuestos con la misma fórmula molecular, que
tienen distinta función. Son ejemplos representativos, la función aldehído (R-CHO) y
la función cetona (R-CO-R’), o la función alcohol (R-OH) y la función éter (R-O-R’).
Ejemplos:
1) 1-hexeno y Ciclohexano.
2) 1-hexino y Ciclohexeno.
ESTEROISOMEROS:
Tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución, siendo
de la misma forma de la cadena, los mismos grupos funcionales y sustituyentes. Pero su
disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.Si
dos átomos o grupos, unidos a extremos opuestos de un enlace, se encuentran uno
exactamente detrás del otro cuando la molécula se observa a lo largo de dicho enlace, se dice
que estos átomos o grupos están eclipsados, y esta parte de la molécula se dice que se
encuentra en conformación eclipsada. Si los átomos o grupos y la conformación no están
eclipsados, se dice que están alternados.
Tipos de esteroisomeros:
A.Configuracionales : Son isómeros que se diferencian en la posición relativa de grupos
sustituyentes respecto a un plano. Un grupo importante de isómeros geométricos lo
constituyen los compuestos con doble enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace impide
el giro de un carbono respecto al otro sin que se rompa dicho doble enlace. Pero no es esta
la única condición para que haya isomería geométrica, además ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace debe tener los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace que cumpla
esta condición son:
Forma cis; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio
con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
B- Isómeros ópticos o enantiómeros: Son isómeros que no son superponibles con su imagen
en un espejo, como la mano derecha y la mano izquierda. Para que un compuesto tenga
isómeros ópticos debe contener, al menos, un carbono asimétrico, que es el que tiene los
cuatro sustituyentes distintos. Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las
propiedades físicas y químicas iguales excepto una: desvían el plano de luz polarizada en
sentidos distintos. El que lo hace hacía la derecha se le llama dextrógiro y el que lo hace hacía
la izquierda levógiro. Una mezcla al 50% de cada enantiómero no desvía la luz polarizada y se
llama mezcla racémica.
Para denominar a estos isómeros hay dos nomenclaturas, la L-D y la R-S. En este curso
únicamente vamos a estudiar la primera. Para ello, se proyecta la molécula sobre el plano del
papel según la estructura de Fischer, es decir, con las siguientes condiciones:
La cadena carbonada se escribe en vertical.
La cadena se orienta de forma que el grupo funcional más importante se encuentre
en la parte superior.
Los sustituyentes de la cadena carbonada quedan horizontalmente, hacía la derecha
o la izquierda de la cadena carbonada.
Cuando se aplica esta estructura, se denomina isómero D al que presenta el sustitúyete más
voluminoso del carbono asimétrico a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene
hacia la izquierda.
2. Introduccion
En nuestro dia a dia se encuentran moleculas con similares propiedades fisicas y quimicas;
sin embargo quizas desconociamos que existen moleculas similares que difieren en su
estructura, posicion o funcion. Pero existen moleculas con las caracteristicas mencionadas
iguales pero que difieren en la posicion espacial. A ello le llamaremos isomeria molecular;
para su posterior estudio se hara uso de los modelos moleculares. Los cuales nos ayudan a
apreciar la estructura de la molecula y analizar su respectiva estabilidad, geometria molecular
y los tipos de enlace que la conforman.
Para su uso se tendran esferas de colores para representar los atomos de cada elemento y se
representaran los enlaces por medio de palillos o pequenos resortes.
Asimismo, se tomara importancia a las normas de seguridad para el trabajo en el laboratorio
con el fin de garantizar la seguridad de los estudiantes.
