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Deshidratación e Hidratación de Nitrilos

El documento describe la deshidratación de amidas para formar nitrilos usando agentes deshidratantes como el oxicloruro de fosforo o el pentóxido de fosforo. También explica la hidrólisis de nitrilos en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos, pasando por la formación intermedia de la amida correspondiente.

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Valeria Gutierrez Lopez
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Deshidratación e Hidratación de Nitrilos

El documento describe la deshidratación de amidas para formar nitrilos usando agentes deshidratantes como el oxicloruro de fosforo o el pentóxido de fosforo. También explica la hidrólisis de nitrilos en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos, pasando por la formación intermedia de la amida correspondiente.

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DESHIDRATACION DE AMIDAS

Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua de las amidas


primarias para formar nitrilos.

El oxicloruro de fosforo (POCl3) o el pentoxido de fosforo (P2O5) se suelen


utilizar como agentes de reaccion.

HIDRATACION DE NITRILOS

Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos


carboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que en una
etapa posterior también se hidroliza generando el ácido final.

 Medio básico: Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción,
para formar carboxilatos y amoniaco.

Mecanismo de la hidrólisis básica


El mecanismo comienza con el ataque del ión hidróxido al carbono electrófilo del
nitrilo, seguido de una tautomería que produce la amida, ésta se hidroliza en el
medio básico generando el carboxilato.

 Medio acido: Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos:


Mecanismo de la hidrólisis ácida
El mecanismo comienza con la protonación del nitrilo seguida del ataque
nucleófilo del agua. Después de la pérdida de un protón se produce la tautomería
que da la amida, ésta en una etapa posterior se hidroliza generando el producto
final.

BIBLIOGRAFIA

https://es.slideshare.net/kamikasedf/quimica-organica-avanzada-6

http://www.quimicaorganica.net/nitrilos.html

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