Repblica Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educacin
U. E. C.P La Sagrada Familia
5to ao de Ciencias U
Qumica
Profesora:
Mildred
Integrantes:
Morales Carlos# 20
Rico Jennifer #29
Lpez Wanda #36
Caracas, noviembre del 2015
ndice
Introduccin------------------------------------------------------------------ --------------3
Hidrocarburos aromticos----------------------------------------------------------------------------4
Aromaticidad del benceno y de los compuestos aromticos ms comunes-------------------5
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos---------------------------------------------------6
Usos de los hidrocarburos aromticos ms comunes---------------------------------------------7
Propiedades fisicoqumicas de esos compuestos--------------------------------------------------8
Conclusin----------------------------------------------------------------------------------------------9
Bibliografa--------------------------------------------------------------------------------------------10
Introduccin
En la actualidad, el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con l. Las sustancias aromticas presentan un
comportamiento qumico muy distinto del de las sustancias alifticas.
De modo que los qumicos de principios del siglo XIX tenan razn cuando hicieron
notar que existe una diferencia qumica entre los compuestos aromticos y los otros; sin
embargo, la asociacin de la aromaticidad con la fragancia hace mucho que se perdi.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromticos.
Adems de benceno, benzaldehdo y tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos
aromticos, como la hormona esteroide femenina llamada estrona y el bien conocido
analgsico de nombre morfina. Muchos frmacos sintticos usados en medicina son
tambin parcialmente aromticos; el tranquilizante denominado diazepan (o valium) es uno
de muchos ejemplos.
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Hidrocarburos aromticos
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono.
El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el
compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha
sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos, tanto qumicos como fsicos. El
benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola formula, sino
por varias, llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya
superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades caractersticas del
benceno, as como de otros compuestos con resonancia.
Los hidrocarburos aromticos se clasifican en monocclicos y policclicos:
Monocclicos:
Son aquellas molculas que estn formadas por un solo anillo (o ciclo) aromtico, as por
ejemplo:
Policclicos:
Estn constituidos por dos o ms anillos bencnicos, debido a ello son denominados
tambin hidrocarburos bencnicos o bencenodes.
Aromaticidad del benceno y de los compuestos aromticos ms comunes
El adjetivo "aromtico" es utilizado por los qumicos orgnicos de manera bastante
diferente al significado que normalmente le damos al trmino. Tiene su origen en la
observacin que algunas sustancias naturales, tales como la corteza de la canela, las
semillas del ans, las hojas de hierbabuena, los granos de vainilla, contienen compuestos
olorosos (de fragancia) que tienen propiedades comunes pero inesperadas.
Los compuestos aromticos, en qumica orgnica, se refiere a un grupo amplio de
compuestos que contienen por lo general anillos cerrados de tomos de carbono. Algunos
anillos aromticos pueden contener tambin un tomo de oxigeno o de nitrgeno.
Originalmente, el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno,
y a sus derivadas pero actualmente incluye casi la mitad de los compuestos orgnicos. El
resto son llamados compuestos alifticos.
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Entre los compuestos aromticos se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto
la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos tanto
sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides); algunas
sustancias.
Bajo el nombre de serie bencnica se comprende un grupo muy numeroso de
compuestos que derivan del hidrocarburo cclico llamado benceno, ya por sustitucin de los
tomos de hidrogeno por otros tomos o grupos, por unin de dos o mas ncleos
bencnicos entre s, cuyos tomos de hidrogeno, a su vez, tambin pueden sustituirse por
otros grupos o tomos. A causa de su relacin con muchas sustancias de agradable olor,
esta serie de compuestos tambin se conoce con el nombre de serie aromtica. La frmula
general de los miembros de esta serie es: CnH2n-6 donde n representa un nmero entero
que no puede ser menor de seis. Dada su frmula general, aparentemente esta clase de
compuestos posee un alto grado de insaturacin pero, se sealan como ms parecidos a los
alcanos que a las olefinas y acetilenos, ya que, como se ve, dan lugar a productos de
sustitucin con mayor facilidad que a los de adicin.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos
Son el benceno y todos sus derivados.
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponindole el nombre del
sustituyente a la palabra benceno.
Los bencenos di sustituidos se nombran anteponindole el prefijo o-(orto) posicin
1 y 2, m-(meta) posicin 1y 3, o p-(para) posicin 1 y 4 y los nombres de los
sustituyentes a la palabra benceno.
En los bencenos polisustituidos se numeran los carbonos de modo que a los
sustituyentes se le asigne los nmeros ms bajos posibles y no en el sentido de las
agujas del reloj, como dicen algunos autores que no estn actualizados con las
reglas de la nomenclatura IUPAC. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
Usos de los hidrocarburos aromticos ms comunes
Benceno: Es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, l fosforo y
el yodo, tambin para gomas, ceras grasas y resinas, y para productos orgnicos ms
simples. Es uno de los disolventes ms empleados en los laboratorios de qumica
orgnica. A partir de este se obtienen numerosos compuestos como el nitrobenceno.
Tambin es empleado en la produccin de medicinas y de otros derivados
importantes como la anilina y el fenol.
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Tolueno: Se utiliza como disolvente y en la elaboracin de compuestos sintticos,
como el trinitrotolueno.
Nitrobenceno: Se utiliza como producto intermedio en la obtencin de anilina y en
otras sntesis de colorantes. Tambin se emplea en el refinado de aceites lubricantes.
Xileno: Se utiliza como disolvente y en sntesis orgnica. El orto-xileno tiene un
punto de ebullicin de 142C y se utiliza como intermediario en la fabricacin de
insecticidas y pinturas. El punto de ebullicin del meta-xileno es de 139C y del
para-xileno 138C y es el ms utilizado como disolvente y en sntesis orgnica.
Propiedades fisicoqumicas de esos compuestos
Benceno
Es un lquido incoloro de olor caracterstico y sabor quemado, de formula C6H6. La
molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por
enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de carbono esta,
a su vez, unido a un tomo de hidrgeno. Tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de
ebullicin de de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 C.
PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrfilo, nuclefilo y de radicales
libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por
reactivos electrfilos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la
polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo,
cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de
arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el
hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca
enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.
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Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido
sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno
Combustin
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora
de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
PROPIEDADES FSICAS
Apariencia: lquido incoloro Olor: Caracterstico (suave) Frmula:
C6H4(CH3)2 Masa molar (g/mol): 106.17 Momento Dipolar: 1.3 D
Tolueno
PROPIEDADES FSICAS
- Punto de ebullicin: 111C
- Punto de fusin: -95C
- Densidad relativa (agua=1): 0,87
- Presin a vapor kPa a 25C: 3,8
- Densidad relativa de vapor: 3,1
- Punto de inflamacin: 4C
- Temperatura de autoignicin: 600C
- Lmites de explosividad, % en vol. en el aire: 1, 1-7, 1
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PROPIEDADES QUMICAS
- El tolueno reacciona como un hidrocarburo aromtico perpendicular hacia la sustitucin
electroflica aromtica.
- El grupo metilo hace que sea alrededor de 25 veces ms reactivo que el benceno en tales
reacciones.
- La estabilidad del sistema aromtico.
- Con otros reactivos de la cadena lateral de metilo en tolueno puede reaccionar, sometidos
a la oxidacin.
- Solubilidad en agua: ninguna.
Nitrobenceno
PROPIEDADES FISICOQUMICAS
C6H5NO2 Sustancia qumica industrial. Color amarillento, olor almendrado y aceitoso.
Estructura molecular Peso molecular 123,11 g mol-117/04/2012 4
Xileno
PROPIEDADES FISICOQUMICAS
Apariencia: lquido incoloro Olor: Caracterstico (suave) Frmula:
C6H4(CH3)2 Masa molar (g/mol): 106.17 Momento Dipolar: 1.3 D
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Conclusin
Los compuestos aromticos derivan su nombre de olor caracterstico agradable. Las
aplicaciones de los hidrocarburos aromticos son muy amplias como por ejemplo se pueden
hacer sustancias como hormonas, vitaminas, condimentos, perfumes, tintes orgnicos, etc.
Se ha aprendido las diferentes caractersticas de los hidrocarburos y su clasificacin.
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Bibliografa
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