INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL ESCUELA
NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS
ASIGNATURA: QUIMICA BIOORGANICA
QUMICO BACTERILOGO PARASITLOGO
REPORTE DE LABORATORIO
PRACTICA N 5: SNTESIS DE 2, 3-DIFENILQUINOXALINA
RESULTADOS Y DISCUSIN:
RESULTADOS:
De acuerdo a las cromatografias en capa fina realizadas tanto para el procedimiento
trmico como para el procedimiento de qumica verde, se obtuvieron los siguientes
resultados:
Datos obtenidos para procedimiento trmico:
1,2-Fenilendiamina (Rf): Bencilo (Rf) 2,3-Difenilquinoxalina (Rf):
Rf= fs = 1.1 = 0.28 Rf= fs = 2.0 = 0.52 Rf= fs = 1.3 = 0.34
fd 3.8 fd 3.8 fd 3.8
Datos obtenidos para procedimiento de qumica verde:
1,2-Fenilendiamina (Rf): Bencilo (Rf) 2,3-Difenilquinoxalina (Rf):
Rf= fs = 2.3 = 0.57 Rf= fs = 2.0 = 0.50 Rf= fs = 2.4 = 060
fd 4 fd 4 fd 4
DISCUSION DE RESULTADOS:
La sntesis normal consiste en calentar a reflujo los dos reactivos en presencia de
etanol como disolvente por 15 minutos (procedimiento trmico). Si los reactivos se
mezclan a temperatura ambiente (qumica verde), agitando con una varilla
devidrio,ocurrela reaccin a los cuatro minutos (aplicando el principio 6 de la qumica
verde: eficiencia energtica). Sin embargo en ambos casos se tiene el riesgo que,
durante la reaccin de condensacin, se hidrolice el producto formado por la
liberacin de agua en la reaccin, obteniendo rendimientos considerablemente
bajos.
La condensacin de un compuesto carbonlico con una amina primaria, da como
resultado la obtencin de una imina. En este caso utilizamos bencilo y 1,2-
difeilendiamina, la cuales al ser sometidas a un proceso de calentamiento por
microondas nos favorecen una reaccin de condensacin, para obtener nuestro
producto deseado. Al usar este calentamiento, eliminamos el uso de solventes, as
como tambin aceleramos la reaccin, adems de que al realizar el proceso de esta
manera, evitamos la sntesis de subproductos o residuos que sean difciles de aislar
o retirar de nuestro producto; de cierta forma esto nos permite obtener un
compuesto ms libre de impurezas.
En nuestra cromatografa en placa fina, obtuvimos un resultado ideal, que fue un
desplazamiento mayor en la 2,3-difenilquinoxalina que en el bencilo, y este fue
mayor que la 1,2-difenilendiamina. Esto se debe a las diferentes polaridades entre
cada compuesto; nuestro nico problema fue que al revelar la placa, en nuestra
muestra de 2,3-difenilquinoxalina.
CALIFICACIN
RUTA ALTERNA DE SNTESIS Y/O APLICACIN:
El uso de las microondas para llevar a cabo la sntesis de compuestos orgnicos es
una alternativa que se ha empleado en los laboratorios de docencia e investigacin.
Un ejemplo de la aplicacin de la tcnica MAOS es en la sntesis de quinoxalinas,
para ilustrar la formacin de 1,4-diazinas. Estos ltimos compuestos son
importantes, ya que las 1,4-diazinas se forman durante el calentamiento de los
alimentos, y son las responsables de su aroma y sabor. Para tal propsito, se lleva
a cabo la sntesis de la 2,3-difenilquinoxalina por medio de la reaccin de
condensacin entre la ortofenilendiamina con el bencilo omitiendo el uso de
disolventes. La sntesis normal consiste en calentar a reflujo los dos reactivos en
presencia de etanol como disolvente por 15 minutos.
CONCLUSIONES:
El uso de algunas de las tcnicas de la Qumica Verde ha permitido reducir los
tiempos de reaccin al eliminar el uso de disolventes y ahorrar en el consumo de
energa, ya que muchas de las reacciones se llevan a cabo a temperatura
ambiente.
Obtuvimos nuestro producto, que se form a partir del bencilo y la 1,2-
difenilendiamina, si uso de solventes, nicamente con el uso de microondas como
activante alterno.
BIBLIOGRAFA:
Francis A. Carey., Qumica orgnica, 6a Ed. 2006, Editorial Mc. Graw Hill.
Morrison & Boyd., 5a Ed. Qumica Orgnica, 1990, Editorial Addison-Wesley
Iberoamericana.
Seyhan Ege. Qumica orgnica: estructura y reactividad volumen 2. Ed.
Revert. S.A., 2000. Pg. 1060-1066.
Fox, M. A., Whitesell, J. K. Qumica Orgnica. 2 ed. Pearson Education.
Edo. Mxico, Mxico. pp. 661, 670-672
