UNIVERSIDAD MANUELA BELTRN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADMICA FORMATO PARA PRCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Abril de 2011 Cdigo: GRL-006 Versin: 4.0

INFORMACIN BSICA NOMBRE DE LA PRCTICA: Ensayos preliminares de compuestos orgnicos. ASIGNATURA: Qumica orgnica. TEMA DE LA PRCTICA: Solubilidad, punto de fusin y punto de ebullicin. LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Qumica y Bioqumica. CONTENIDO DE LA GUA OBJETIVOS Hacer un acercamiento a la identificacin de la estructura de una sustancia orgnica por medio de pruebas de solubilidad, punto de fusin y deteccin de tomos diferentes al carbono por fusin sdica. INTRODUCCIN La solubilidad, es el mtodo encargado de indicar la cantidad mxima de soluto disuelto en una cantidad dada de solvente a una temperatura fija. Aqu, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que debido a esto, la sustancia ser ms o menos soluble en el solvente que la contenga; por lo tanto, es fundamental identificar qu tipo de grupos funcionales conforman el analito (polares o apolares) para as poder elegir el solvente ms adecuado. Por el contrario, si no se conoce mucho acerca de la sustancia a analizar, la combinacin de la tcnica de solubilidad con otro tipo de ensayos (determinacin del punto de fusin y/o ebullicin) permite descartar posibilidades y proponer estructuras que cumplan con las caractersticas mostradas por la muestra. Esta prctica de laboratorio ha sido diseada con el fin de familiarizar al estudiante con los ensayos preliminares designados para la identificacin de compuestos orgnicos. MARCO TEORICO La solubilidad de una sustancia orgnica est relacionada con la estructura del compuesto orgnico y la del solvente; un soluto es ms soluble cuando su estructura est ms relacionada con la del solvente, lo cual se produce por el rompimiento de las fuerzas que mantienen la identidad fsica tanto de soluto como de solvente, para que las partculas individuales de stas puedan mezclarse. Factores como peso molecular y ubicacin en una serie homologa entre otros, van a determinar el grado de solubilidad, evidenciando posibles grupos funcionales que puedan llegar a tener la sustancia bajo anlisis (Shriner, 1997). Gran parte de los compuestos orgnicos son neutros elctricamente, por lo que no cuentan con carga neta negativa o positiva. Sin embargo, tienen muchos enlaces que pueden ser polares, sobre todo en los grupos funcionales. La polaridad de un enlace es debida a una distribucin asimtrica de los electrones, que a su vez es causada por la diferencia de electronegatividad de los tomos. Los elementos ms electronegativos de la tabla peridica son oxgeno, nitrgeno, flor y cloro; por lo que la unin de uno de stos al carbono (menos electronegativo) resulta en que ste ltimo tenga una carga parcial positiva (McMurry, 2008). Ya que una zona rica en electrones ser a fin a una zona pobre en electrones (con carga parcial positiva), los compuestos polares suelen ser solubles en solventes polares y los apolares en solventes apolares. En la figura 1 se muestran los principales grupos funcionales orgnicos. Muchas propiedades de los estados de la materia reflejan la intensidad de las fuerzas que los mantienen unidas; cuanto ms intensas son las fuerzas de atraccin, ms alta es la temperatura a la que ebullen y funden lquidos y slidos respectivamente. PRCTICA No.

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Para realizar la clasificacin de grupos por la solubilidad se debe tener en cuenta, la siguiente tabla:
GRUPO POSIBLES COMPUESTOS

S1 S2 B A1 A2 N I

*Aldehdos, esteres, *alcoholes, cetonas, cidos carboxlicos, teres, lactonas, *polihidroxifenoles, algunos glicoles y anhdridos. *cidos dibsicos y polibsicos, *polihidroxifenoles y polihidroxialcoholes. Aminas, *aminocidos. cidos carboxlicos y anhdridos de 10 carbonos o menos. *Fenoles, *cidos carboxlicos de alto peso molecular, anhdridos. *Aldehdos, esteres, *alcoholes, hidrocarburos insaturados, fenoles de alto peso molecular. *Hidrocarburos, derivados halogenados, diarilteres.

Figura 1: Funciones Orgnicas. R: Grupo Alquilo o tambin puede ser Ar: Anillo Aromtico.

Los punto de ebullicin y fusin son importantes en la identificacin de compuestos orgnicos porque hacen parte de las propiedades intensivas de las sustancias, es decir que estas no dependen de la cantidad o el tamao de partcula de las sustancias, sino que hacen parte de las propiedades caractersticas de las mismas, por lo que es posible confirmar la identidad de una sustancia o su pureza obteniendo su punto de fusin, si la sustancia se encuentra en estado slido; o su punto de ebullicin, si se encuentra en estado lquido. El punto de ebullicin es la temperatura a la cual la materia cambia de estado lquido a gaseoso. Expresado de otra manera, en un lquido, el punto de ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor del lquido es igual a la presin del medio que rodea al mismo (Mohina, 2010). El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura a la que se encuentran en equilibrio las
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fases slida y lquida. Debido a que esta propiedad no vara con la presin, es tomada como un punto de referencia para establecer la pureza e identificacin en compuestos orgnicos. El nitrgeno, Azufre y los halgenos se encuentran, en la mayora de los casos, formando combinaciones que, por su escaza reactividad, no pueden ensayarse directamente; de aqu la necesidad de convertir estos elementos en formas inicas que se pongan de manifiesto, por las reacciones comnmente utilizadas, en el anlisis inorgnico cualitativo. Un mtodo de conversin de nitrgeno, azufre y halgenos de las molculas orgnicas en formas inicas consiste en tratar estas con un metal alcalino, generalmente sodio, tratamiento que descompone la sustancia orgnica y transforma los elementos anteriormente indicados, si existen, en cianuro sdico, sulfuro sdico y haluros de sodio. La presencia de estos tomos en la molcula orgnica se realiza mediante pruebas con reactivos especficos al resultado de la fusin sdica donde estos reactivos producen coloraciones y precipitados logrando as la identificacin del tomo de azufre, nitrgeno o halgenos. De la siguiente manera: la aparicin de coloracin Oscura es prueba positiva para presencia de azufre, la coloracin azul prueba positiva para Nitrgeno y la formacin de un precipitado blanco o amarillo prueba positiva para halgenos (Martnez, 1978). A continuacin se mostrar un ejemplo de la elucidacin de una estructura de una sustancia orgnica teniendo en cuenta el peso molecular de la sustancia, su grupo de solubilidad y el contenido de tomos diferentes al carbono e hidrgeno. Ejemplo: A un compuesto X se le realizaron pruebas preliminares y se obtuvieron estos resultados:
PESO MOLECULAR GRUPO DE SOLUBILIDAD NITRGENO Coloracin amarilla FUSIN SDICA AZUFRE Precipitado Blanco HALGENOS Traslcido

88,11 g/mol

A1

Informacin adicional: La molcula posee en su estructura 2 Oxgenos.

De acuerdo a estos resultados determine una posible estructura para el compuesto X. Para determinar la estructura del compuesto X se deben tener en cuenta los siguientes pasos:
1. Determinar el grupo funcional presente en la sustancia X

Grupo solubilidad: El compuesto X pertenece al grupo A1, lo que significa que puede ser un cido carboxlico o un anhdrido de 10 carbonos o menos. Esta informacin se obtiene de la tabla de clasificacin de compuestos orgnicos por solubilidad que se encuentra en el marco terico o en el procedimiento. tomos que componen la molcula: Est compuesta por C e H, que son los tomos bsicos que componen una sustancia orgnica. Adems de stos, la molcula contiene 2 tomos de oxgeno y no contiene N, S o halgenos. Peso molecular: 88,11 g/mol De la informacin de grupo de solubilidad y de tomos que componen la molcula se puede determinar que sta pertenece a un cido carboxlico de menos de 10 carbonos, pues no puede ser un anhdrido porque slo contiene 2 tomos de oxgeno y un anhdrido debe contener como mnimo 3 tomos de carbono, por lo que esta opcin se descarta.

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2. Determinar la formula condensada de la sustancia X

Para determinar la formula condensada se escriben los tomos presentes en la molcula seguidos por subndices, sealados con letras del alfabeto. Estos ltimos sern las variables a despejar:

En este caso los subndices se escriben en rojo para sealar las variables a despejar y como de antemano se conoce que la molcula posee dos tomos de oxgeno, este valor se escribe en el subndice del oxgeno. Para despejar los valores de a y b se parte del peso molecular del compuesto y a este se le resta el peso de los tomos que ya se conocen en nmero en la molcula: ( )

El valor restante, 56.11 g/mol, ser el peso de los tomos de carbono e hidrgeno presentes en la molcula. Si la molcula tuviese 3 tomos de carbono y considerando el peso molecular del carbono como 12 g/mol entonces 36 g/mol de los 56.11 g/mol se atribuiran al carbono y los 20.11 restantes seran de los hidrgenos, lo que significara que la molcula tendra 20 tomos de hidrgeno con peso molecular de 1g/mol, lo anterior no es posible porque cada tomo de carbono debe formar cuatro enlaces. Si en vez de 3 tomos de carbono, se probar con 4 tomos, entonces a los 56.11 g/mol se le restara 48 g/mol que es el peso de los 4 carbonos y el peso restante correspondera a 8 tomos de hidrgeno. Finalmente si en vez de 4 tomos de carbono, se considerarn 5, entonces se tendra que descontar 60 g/mol de los 56.11 g/mol, lo cual no es posible. Del tanteo anterior se concluye que la molcula posee 4 tomos de carbono y 8 tomos de hidrgeno, de tal modo que la formula condensada del compuesto sera:

Determinar la formula estructural de la sustancia X Para determinar la formula estructural se tiene en cuenta el grupo de solubilidad, porque este ndica los grupos funcionales presentes en la molcula. Para este compuesto el grupo de solubilidad es A1 y el grupo funcional presente es cido carboxlico, por lo que la nica estructura posible debe contener cuatro tomos de carbono y en uno de los extremos un grupo cido carboxlico:

H H

H
CONSULTA PREVIA

1. Mencione cuatro parmetros que influyen en la solubilidad de un compuesto. (1/5)

______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________
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Teniendo en cuenta la siguiente informacin responda las siguientes preguntas: A un compuesto Z se le realizaron pruebas preliminares y se obtuvieron estos resultados:
PESO MOLECULAR GRUPO DE SOLUBILIDAD NITRGENO Azul FUSIN SDICA AZUFRE Precipitado Blanco HALGENOS Incoloro

74 g/mol

2. Cules grupos funcionales estn presentes en el compuesto Z? Segn las pruebas, explique su respuesta. (1/5) _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ 3. Determine la frmula condensada del compuesto Z. (1/5)
CALCULOS

FORMULA CONDENSADA

4. Determine la formula estructural de la sustancia Z. (1/5)

FORMULA ESTRUCTURAL

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RIESGOS Y SEGURIDAD (1/5) REACTIVO PELIGROS Frases H CONSEJOS DE PRECAUCIN Frases P

ter etlico

cido clorhdrico

Hidrxido de sodio

cido sulfrico

METODOLOGA Ingreso de los estudiantes a la prctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad (guantes, tapabocas y bata). Entrega de consulta previa. Presentacin de Presentacin de Qz sobre los objetivos, introduccin, el marco terico, la consulta previa y el procedimiento. Retroalimentacin de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los estudiantes. Explicacin del procedimiento por parte del docente. Entrega de material. Ejecucin de la prctica. Puesta en comn de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones. Entrega del material e informes

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MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE 1 Micro esptula 20 mL H2SO4 al 96% Sharpie 1 Pinza para tubo de ensayo 20 mL NaHCO3 5% Encendedor 1 Mechero 20 mL NaOH 10% Pao Absorbente 1 Termmetro 20 mL HCl 10% 1 Tubo de Thiele 20 mL ter etlico 1 Vidrio Reloj 1 Nuez y pinza 1 Soporte universal 1 Gradilla 10 Tubos de ensayo 1 Alambre de cobre 1 Capilar de vidrio PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO. El estudiante debe: Consultar la toxicidad y las normas de manipulacin y primeros auxilios de cada sustancia a utilizar en la prctica. Usar gafas de proteccin y guantes como medidas bsicas de seguridad en el laboratorio, EL ACEITE MINERAL CALIENTE QUEMA LA PIEL GRAVEMENTE. No arrojar residuos qumicos al desage, verificar el procedimiento adecuado para su desecho. Dejar el mesn de trabajo limpio y ordenado una vez haya finalizado la prctica.

PROCEDIMIENTO A UTILIZAR
METODOLOGA PARA PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
1

Tubo de Ensayo

10 mg de la Muestra

1 ml de Solvente segn diagrama Agitar

3

1. El tubo de ensayo debe estar Limpio y Seco. 2. Utilice los reactivos con cuidado. Tenga en cuenta el diagrama. 3. Agite con precaucin sin derramar el contenido. 4. Algunas sustancias tardan un poco en solubilizarse. NOTA: Por cada solvente es un tubo de ensayo diferente y una cantidad de muestra pequea

Registrar si es Soluble o Insoluble

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METODOLOGA PARA PUNTO DE FUSIN

1

Sellar Capilar en un extremo Introducir Muestra en el Capilar Atar Capilar al Termmetro con alambre de Cobre

Realizar Montaje 1 Calentar Tubo de Thiele en el Codo

Calentar hasta Fundir Muestra Registrar Temperatura

1. Calentar con precaucin. 2. Atar el capilar sin hacer mucha presin. Se puede quebrar. 3. Caliente en el CODO lentamente y con cuidado.

ESQUEMA DE CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD

AGUA Insoluble HCL 5% Soluble Insoluble Soluble TER ETLICO Soluble Insoluble

Grupo B Soluble NaHCO3 5% Soluble Insoluble

NaOH 5% Insoluble H2SO4 96% Soluble Grupo N Insoluble Grupo I

Grupo S1

Grupo S2

Grupo A1

Grupo A2

IMPORTANTE: Cada prueba de solubilidad debe ser realizada en tubos diferentes.

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Elementos que pertenecen a cada grupo:

GRUPO POSIBLES COMPUESTOS

S1 S2 B A1 A2 N I

*Aldehdos, esteres, *alcoholes, cetonas, cidos carboxlicos, teres, lactonas, *polihidroxifenoles, algunos glicoles y anhdridos. *cidos dibsicos y polibsicos, *polihidroxifenoles y polihidroxialcoholes. Aminas, *aminocidos. cidos carboxlicos y anhdridos de 10 carbonos o menos. *Fenoles, *cidos carboxlicos de alto peso molecular, anhdridos. *Aldehdos, esteres, *alcoholes, hidrocarburos insaturados, fenoles de alto peso molecular. *Hidrocarburos, derivados halogenados, diarilteres.
*Posibles compuestos segn la prctica.

BIBLIOGRAFA
Shriner R.L., Fuson, R.C., Curtin D.Y. (1997). Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Limusa Mxico. Mohina, D. (2010). Problemas y ejercicios de aplicacin para Qumica. 1 Ed. Eudeba Martnez J. C. (1985). Anlisis orgnico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Qumica. Universidad Nacional de Colombia.

ELABOR

REVIS

APROB

Firma: Firma: Nombre: Docentes de laboratorio de Nombre: Lic. Alba Chaparro qumica orgnica. Fecha: Diciembre de 2013 Fecha: Diciembre de 2013

Firma: Nombre: Ing. Claudia Fernndez. Fecha: Diciembre de 2013

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NFORME DE LABORATORIO ESTUDIANTES:

GRUPO: NOTA:

CARRERA: Formule tres objetivos que desee cumplir con la Prctica de Laboratorio (0,5/5)
(Deben realizarse durante la prctica)

1. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

2. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

3. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Prctica de Laboratorio.(0,5/5)

Requisitos: Debe realizarse con el preinforme. Debe incluir entre 15 y 20 cuadros; y entre 1 y 5 palabras por cuadro

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RESULTADOS (0,2/5)
Muestra problema N _________ P. fusin Terico P. fusin Experimental Grupo de solubilidad Peso molecular Nitrgeno Fusin sdica Azufre Halgenos

Informacin Adicional

CUESTIONARIO 1. Qu factores podran influir en las diferencias presentadas entre el punto de fusin terico y experimental de la tabla de resultados? (0,8/5)
______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________

2. Segn los resultados obtenidos determine la posible estructura de su muestra problema (incluir los clculos para la determinacin del peso molecular de la estructura). (1,5/5)

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CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS: (0,5/5) Cul fue el principal error que evidenci cundo empez a dibujar la estructura qumica de la muestra problema?
__________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES (0,5/5)
1. 2. 3. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________

APLICACIN PROFESIONAL DE LA PRCTICA REALIZADA (0,25/5)

__________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________

BIBLIOGRAFA UTILIZADA (0,25/5)

__________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________

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