Pentano

Pentano
Nombre IUPAC
	Pentano
General
Otros nombres	n-pentano; Pentano normal
Fórmula semidesarrollada	CH3CH2CH2CH2CH3
Fórmula molecular	C5H12
Identificadores
Número CAS	109-66-0
Número RTECS	RZ9450000
ChEBI	37830
ChEMBL	CHEMBL16102
ChemSpider	7712
PubChem	8003
UNII	4FEX897A91
	InChI InChI=InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3; Key: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	630 kg/m³; 0,63 g/cm³
Masa molar	7215 g/mol
Punto de fusión	143,3 K (−130 °C)
Punto de ebullición	309,1 K (36 °C)
Temperatura crítica	469,8 K (197 °C)
Presión crítica	33.6 ± 0.6 atm
Viscosidad	0.240 cP at 20 °C
Índice de refracción (nD)	1.35768 (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez	-45 pKa
Solubilidad en agua	0.36 g/L a 20 °C
Momento dipolar	0.007 D D
Termoquímica
ΔfH0gas	-146.8 ± 0.59 kJ/mol
ΔfH0líquido	-173.5 ± 0.59 kJ/mol
S0gas, 1 bar	347.82 ± 0.84 J·mol–1·K
S0líquido, 1 bar	263.47 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	233 K (−40 °C)
NFPA 704	4 1 0 ?
Temperatura de autoignición	533 K (260 °C)
Frases R	R12, R20/22, R36/37/38
Frases S	S2, S7, S9, S16, S23.2, S28.1, S29, S33, S36, S61, S62
Límites de explosividad	1,4 a 8,3% vol.
Riesgos
Ingestión	Puede causar irritación del tracto digestivo. Los síntomas pueden incluir: dolor de cabeza, agitación, fatiga, náuseas, vómitos, estupor y coma. Puede causar irritación gastrointestinal con náuseas, vómitos y diarrea. Puede causar depresión del sistema nervioso central, caracterizada por excitación, seguido de dolor de cabeza, mareos, somnolencia y náuseas. En etapas avanzadas puede causar colapso, inconsciencia, coma y posible muerte por insuficiencia respiratoria. La aspiración del material en los pulmones puede causar neumonitis química, que puede ser mortal. La ingestión de grandes cantidades puede causar depresión del SNC.
Inhalación	La inhalación de altas concentraciones puede causar efectos en el sistema nervioso central, caracterizado por dolor de cabeza, mareos, pérdida del conocimiento y coma. Puede causar irritación de las vías respiratorias. La aspiración puede provocar edema pulmonar. Los vapores pueden causar mareos o sofocación. Puede causar una sensación de ardor en el pecho.
Piel	Causa irritación de la piel. Puede causar irritación y dermatitis. Puede causar cianosis de las extremidades.
Ojos	Causa irritación de los ojos. Puede causar conjuntivitis química y daño de la córnea.
Compuestos relacionados
Alcanos	Butano, Hexano
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Pentano es un hidrocarburo saturado o alcano con fórmula química C₅H₁₂.

A diferencia de los 4 primeros alcanos, que son gaseosos, el pentano se encuentra en forma líquida a temperatura ambiente.

La palabra pentano también puede referirse a sus isómeros estructurales, o a una mezcla de ellos. En la nomenclatura de la IUPAC, sin embargo, pentano es el nombre exclusivo del n-pentano; los otros dos isómeros de cadena reciben los nombres de metilbutano y dimetilpropano

Nombre tradicional	pentano normal n-pentano pentano lineal n-pentano	isopentano i-pentano	neopentano
Nombre IUPAC	pentano	metilbutano	dimetilpropano
Diagrama molecular
Diagrama del esqueleto

Los pentanos son componentes de algunos combustibles y se emplean como disolvente de laboratorio. Sus propiedades son muy similares a las de los butanos y hexanos.y

Usos industriales

El n-pentano es uno de los agentes espumantes primarios que se usan en la producción de espuma de poliestireno.

Debido a su bajo punto de ebullición, bajo coste, y relativa seguridad, el pentano se usa como medio de trabajo en las centrales de energía geotérmica.

Usos en laboratorio

Los pentanos son relativamente baratos y son los alcanos, líquidos a temperatura ambiente, más volátiles, por lo que se usan en laboratorio como disolventes que se evaporan con facilidad. Sin embargo, debido a su falta de polaridad y ausencias de grupos funcionales, solo pueden disolver sustancias no-polares y compuestos ricos en grupos alquilo. Los pentanos son miscibles con la mayoría de los disolventes no-polares como clorocarbonos, derivados aromáticos y étc. También se usan con frecuencia en cromatografía en fase líquida.

Propiedades físicas

Isómero	Temp de Fusión (°C)^[3]	Temp. de ebullición (°C)^[3]	Densidad (g/l)^[3]
n-pentano	-129.8	36.1	621
isopentano	-159.9	27.9	616
neopentano	-16.6	9.5	586

Los puntos de ebullición de los isómeros del pentano están en el rango de 9 a 36 °C. Igual que ocurre con otros alcanos, los isómeros más ramificados tienden a tener menores puntos de ebullición.

Por otra parte, el punto de fusión del isopentano es sólo 30 °C inferior que el de n-pentano, pero el de neopentano es más de 100 °C superior al de isopentano. La anomalía se ha atribuido al mejor empaquetamiento en el estado sólido que se asume como posible para la molécula tetraédrica de neopentano. También se debe considerar, por igual motivo, que neopentano tiene una menor densidad que los otros dos isómeros.^[3]

Los isómeros ramificados son más estables tienen menor calor de formación y calor de combustión que el pentano normal. La diferencia es de 1.8 kcal/mol para isopentano, y 5 kcal/mol para neopentano.^[4]

La rotación sobre el eje del enlace químico simple C-C del n-pentane produce cuatro diferentes isómeros conformacionales.^[5]

Reacciones

Todos los isómeros de pentano arden con oxígeno para formar dióxido de carbono y vapor de agua:

C₅H₁₂ + 8 O₂ → 5 CO₂ + 6 H₂O

Como otros hidrocarburos, los pentanos sufren reacciones de sustitución con halógenos, (por ejemplo cloración) por el mecanismo de radicales libres.

C₅H₁₂ + Cl₂ → C₅H₁₁Cl + HCl

Tales reacciones no son selectivas; con n-pentano, el resultado es una mezcla de 1-cloropentano, 2-cloropentano, y 3-cloropentano, así como otros derivados clorados más sustituidos.

A pesar de que el n-butano es la materia prima convencional para la producción de anhídrido maleico, n-pentano es también usado como substrato para su fabricación:

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ + 5 O₂ → C₂H₂(CO)₂O + 5 H₂O + CO₂

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Hoja de datos de seguridad MSDS. Cicarelli, Reagents S.A.
↑ ^a ^b ^c ^d James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 {{doi:10.1021/ie990588m}}
↑ A partir de los valores listados en Standard enthalpy change of formation (data table).
↑ Roman M. Balabin (2009). «Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane». J. Phys. Chem. A 113 (6): 1012. doi:10.1021/jp809639s.

Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Pentano.
Ficha de seguridad MSDS sobre n-pentano en Cicarelli Reagents S.A.

Datos: Q150429
Multimedia: Pentane / Q150429

[1] Número CAS

[2] Hoja de datos de seguridad MSDS. Cicarelli, Reagents S.A.

[Wei-3] James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 {{doi:10.1021/ie990588m}}

[4] A partir de los valores listados en Standard enthalpy change of formation (data table).

[Balabin_2009-5] Roman M. Balabin (2009). «Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane». J. Phys. Chem. A 113 (6): 1012. doi:10.1021/jp809639s.

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