Cularina
compuesto químico
La cularina es un alcaloide derivado de la benciltetrahidroisoquinolina aislado de Corydalis claviculata, Dicentra cucullaria, Dicentra eximia, Dicentra formosa y Dicentra oregana (Fumariaceae). Este compuesto muestra actividad anestésica e hipotensiva. [α]25D = +285 (c,0.8 in MeOH).[2][3][4]
Cularina | ||
---|---|---|
![]() | ||
Nombre IUPAC | ||
(S)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina | ||
General | ||
Fórmula estructural |
![]() | |
Fórmula molecular | C20H23NO4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 479-39-0[1] | |
ChEBI | 3958 | |
ChemSpider | 84967 | |
PubChem | 94150 | |
UNII | GHR9KA38RT | |
KEGG | C09411 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Cristales (Éter etílico o MeoH) | |
Masa molar | 341,406 g/mol | |
Punto de fusión | 115 °C (388 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Derivados
editarNombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
---|---|---|---|---|---|---|---|
N-óxido de cis-Cularina | C20H23NO5 | 479-39-0 | 357.405 | Polvo amorfo; PF = 123 °C | Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)[5] | [α]D= +202(c,0.081 en MeOH); UV: [neutral]λmax230 (log ε4.09) ;284 (log ε3.74) (MeOH) | |
N-Metilcularina | Sal cuaternaria de amonio, puede tener diversos aniones como contraiones (Halogenuros, sulfatos, nitratos, acetatos y citratos) | [C21H26NO4]+ | Yoduro: 38852-37-8 | Catión: 356.441 | Yoduro: Sólido amorfo PF = 205 °C | Aislado de las plantas Sarcocapnos baetica ssp. integrifolia (Fumariaceae) | [α]D=+200( c, 0.42 en MeOH) |
Cularimina (Alcaloide F o N-Desmetilcularina) | C19H21NO4 | 479-42-5 | 327.379 | Agujas PF = 101.5 °C | Aislado de Dicentra eximia (Fumariaceae)[6] | [α]D= +259.5 (c,0.94 en MeOH) | |
Cularidina (O7-Desmetilcularina o Alcaloide F10) | C19H21NO4 | 5140-50-1 | 327.379 | Agujas PF = 157 °C | Aislado de Corydalis claviculata y Dicentra cucullaria (Fumariaceae)[7] | [α]D= +292(MeOH) | |
N-α-óxido de O7-Desmetilcularina | C19H21NO5 | 122555-12-8 | 343.379 | Sólido amorfo PF = 259 °C | Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae) | [α]D= +240(c,0.075 en MeOH) | |
Norcularidina (O7-Desmetil-N-desmetilcularina) | C18H19NO4 | 89240-43-7 | 313.352 | Polvo amorfo | Aislado de la planta Corydalis claviculata (Fumariaceae)[8] | [α]25D=+216(c,0.06 en MeOH) | |
Celtina(O12-Desmetilcularina) | C19H21NO4; PM = ; CAS ; ; | 91106-26-2 | 327.379 | Sólido cristalino (EtOH) PF = 95 °C | Aislado de Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[9] | [α]D=+181(c,0.08 en MeOH) | |
Eneafilina (O13-Desmetilcularina) | C19H21NO4 | 104420-84-0 | 327.379 | Prismas (EtOH) PF = 206 °C | Aislado de las plantas Sarcocapnos crassifolia y Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[10] | [α]25D=+256(c,0.8 en EtOH) | |
Celtisina (O7O12-Didesmetilcularina) | C19H21NO4 | 91106-25-1 | 327.379 | Cristales (EtOH); PF = 159 °C | Aislado de la planta Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[9] | [α]D=+212(c,0.25 en MeOH) | |
Culacorina (Breoganina o O7,O13-Didesmetilcularina) | C18H19NO4 | 16209-79-3 | 313.352 | Cristales (EtOH) PF = 249 °C | Aislado de Corydalis claviculata y Sarcocapnos crassifolia(Fumariaceae)[11] | [α]D=+278(c,0.057 en MeOH) | |
Limousamina (4R-Hidroxicularina) | C19H21NO5 | 87853-59-6 | 343.379 | Cristales (EtOH) | Aislado de Corydalis claviculata (Fumariaceae)[12] | [α]25D=+185(c,0.074 en MeOH) |
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Manske, R.H.F. Can. J. Res. Sect. B (1938) 16
- ↑ Manske, R.H.F. JACS (1950) 72:55
- ↑ Kametani, T. et al., Chem. Comm., 1971, 352; 1972, , 1072
- ↑ Suau, R. et al., Heterocycles, 1995, 41, 2575
- ↑ Manske, R.H.F.Can. J. Res., Sect. B, 1938, 16, 81; 1940, 18, 97
- ↑ Manske, R.H.F.JACS, 1950, 72, 55
- ↑ Guinaudeau, H. et al., Heterocycles, 1984, 22, 107
- ↑ a b Boente, J.M. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 1829
- ↑ Rodriguez de Lera, A. et al., J. Het. Chem., 1987
- ↑ Allais, D.P. et al., J. Nat. Prod., 1983, 46, 881
- ↑ Allais, D.P. et al., Heterocycles, 1983, 20, 2055