Cetena
Una cetena es un compuesto orgánico de la forma R2C=C=O. Hermann Staudinger fue el pionero del estudio de las cetenas.[1] La palabra cetena también puede referirse a la etenona, la cetena más simple, en la cual las dos R son átomos de hidrógeno.
Propiedades
editarLa etenona es incolora y tiene un fuerte olor. La exposición a niveles concentrados de etenona produce irritación en determinadas partes del cuerpo tales como los ojos, la nariz, la garganta y los pulmones. También se ha detectado edema pulmonar si esta exposición se produce durante largos periodos de tiempo. Tiene un punto de fusión de -150.5 °C y un punto de ebullición de -56.1 °C.
Formación
editar- Las cetenas pueden ser producidas a partir de cloruros de acilo mediante una reacción de eliminación en la cual se pierde el HCl.
Formación de una cetena a partir de un cloruro de acilo. - Una base, generalmente la trietilamina, elimina el protón ácido alfa del grupo carbonilo, induciendo la formación del enlace doble carbono-carbono y la pérdida del ion cloro.
- También se generan cetenas mediante la reacción de Wolff a partir de α-diazocetonas.
- El ácido fenilacético en presencia de una base perderá agua para producir fenilcetena debido a la alta acidez del protón alfa.
- La etenona (CH2=C=O) puede producirse en el laboratorio por pirólisis de vapor de acetona:[2]
- CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4
Reacciones
editarLas cetenas son muy reactivas, y tienden a unirse a otras moléculas en forma de grupo acetilo. Pueden reaccionar consigo mismas para formar dímeros cíclicos conocidos como dicetenas (oxetanonas). También puede ser objeto de reacciones de cicloadición [2+2] con alquinos ricos en electrones para formar ciclobutenonas.
Las reacciones entre dioles (HO-R-OH) y bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) producen poliésteres con una unidad de repetición de (-O-R-O-CO-R'-CO-).
La etenona reacciona con el ácido acético para formar anhídrido acético.
Referencias
editar- ↑ Hermann Staudinger (1905). «Ketene, eine neue Körperklasse». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735-1739. doi:10.1002/cber.19050380283.
- ↑ C. D. Hurd (1941). "Ketene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330.
