Vanil·lina

La vanil·lina o metil vanil·lina és un compost orgànic amb la fórmula molecular C₈H₈O₃, present a la beina de la vainilla. És un sòlid cristal·lí de color blanc, soluble en cloroform i èter.

Vanil·lina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	152,047 Da
Trobat en el tàxon	Decalepis hamiltonii, Gossypium hirsutum, vainilla, Cinnamomum zeylanicum, Euploea sylvester, Thapsia garganica, gira-sol, albercoquer, presseguer, prunera, Vanilla tahitensis, festuca alta, Aristolochia asclepiadifolia, Scutellaria baicalensis, Populus deltoides, Populus euphratica, espinac de Ceilan, Lonicera microphylla, alzina surera, alga dels vidriers, cúrcuma, tabaquera, roure pènol, reboll, roure de fulla petita, Zizania aquatica, Vanilla pompona, Spartina cynosuroides, Abies sachalinensis, Piptocarpha opaca, Angelica sinensis, Annona purpurea, Arabidopsis thaliana, Aristolochia heterophylla, Aristolochia pubescens, Begonia nantoensis, Cassytha filiformis, Chaerophyllum hirsutum, Cinnamomum subavenium, Curcuma comosa, asafètida, Gynura elliptica, Hibiscus taiwanensis, Ligularia dentata, Ligularia stenocephala, Microtropis japonica, noni, Phoebe formosana, Phyllanthus oligospermus, pebrer de Jamaica, Pseudotsuga sinensis var. sinensis, Rhus chinensis, Taraxacum formosanum, Tetracentron sinense, Tríbol, Viscum articulatum, Viscum coloratum, Haplopteris anguste-elongata, Zanthoxylum wutaiense, dacsa, Abies nephrolepis, Ailanthus integrifolia, Allagopappus dichotomus, xirimoier, Aralia bipinnata, Araucaria angustifolia, artemísia anual, Artemisia capillaris, Artemisia japonica, Artemisia scoparia, Artemisia stolonifera, Brucea javanica, Capsicum annuum var. annuum, Centaurea calcitrapa, Centaurea ornata, Centaurea scoparia, Chamaecrista flexuosa, Chuquiraga atacamensis, Cinnamomum kotoense, Colchicum bornmuelleri, Colchicum kotschyi, Lepidothamnus intermedius, Uvariopsis tripetala, eleuterococ, Euchresta formosana, Euphorbia quinquecostata, Gastrodia elata, Geijera balansae, Helianthus heterophyllus, Helianthus petiolaris, Kenaf, Houttuynia cordata, Lagotis yunnanensis, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum chuanxiong, Magnolia crassipes, mèlia, Colchicum manissadjianii, Mikania microptera, Mikania rimachii, Nectandra oppositifolia, Ocimum tenuiflorum, Onobrychis meschetica, Paeonia clusii, Pandanus odoratissimus, Pedalium murex, Petasites formosanus, Picea koraiensis, Picea obovata, Populus grandidentata, Psilostrophe cooperi, Robinsonia thurifera, Rolandra fruticosa, Scutellaria chaematochlora, Scutellaria haematochlora, alberginiera, Tabernaemontana glandulosa, Tetradium glabrifolium, Tinospora crispa, espina-xoca, Zingiber zerumbet, Anastatica hierochuntica, Beilschmiedia tsangii, Panax bipinnatifidus var. bipinnatifidus, Pisonia aculeata, Stellaria dichotoma, civada, colza, olivera, sègol, cacau, Streptomyces griseus, Streptomyces setonii, avet siberià, Bael, Angelica pachycarpa, Antidesma montanum var. montanum, Antidesma pentandrum var. barbatum, Arcangelisia flava, espunyidella d'olor, Aster indicus, Beta vulgaris, Carissa edulis, Carissa spinarum, Carya cathayensis, Chlorophytum inornatum, Echinacea purpurea, Engelhardia roxburghiana, Fibraurea tinctoria, Ficus erecta var. beecheyana, Ficus nervosa, Strobilanthes psilostachys, jusquiam negre, Ilex pubescens, Duhaldea cappa, ginebre comú, Juniperus communis depressa, Lagochilus leiacanthus, Licaria triandra, Machilus zuihoensis, Melicope semecarpifolia, Mondia whitei, Myriactis humilis, Neolitsea acuminatissima, Neolitsea hiiranensis, Panax japonicus, Picea glauca, Radermachera sinica, Saussurea cordifolia, Securidaca inappendiculata, Tolpis webbii, Vernonanthura chamaedrys, llepassa, Zanthoxylum ailanthoides, Zanthoxylum beecheyanum, Zanthoxylum integrifoliolum, Hijmania turbinata, Euphorbia hirsuta, pi roig, Chamaecyparis formosensis, Espirea, Gynura segetum, Aeschynanthus bracteatus, Vanilla, Leptotes bicolor, Pinus tabuliformis, Orobanche crenata, Strobilanthes dimorphotricha, Artemisia argyi, Isatis quadrialata, Aristolochia littoralis, Juniperus communis var. depressa, Marsypopetalum modestum, Schizosaccharomyces pombe, Curculigo capitulata, Picris spinifera, Beilschmiedia erythrophloia, Orobanche variegata, Hydnora johannis, Hydnora abyssinica, all, mango comú, api, Espàrrec, llúpol, Momordica charantia, alfals, Phaseolus vulgaris, alfàbrega, Avet roig, blat xeixa, gingebre, Couroupita guianensis, Eryngium foetidum, Zingiber purpureum, Zingiber montanum, Zingiber cassumunar, Eurycoma longifolia, Cryptocarya chinensis, Taraxacum mongolicum, canyeller, Colchicum speciosum, Gynura japonica, Pandanus tectorius, Aristolochia kaempferi, Aristolochia littoralis, Ligusticum striatum, Pomera, tomàquet, roure de fulla gran, Oreocome striata, Handroanthus impetiginosum, Tabebuia impetiginosa, Pandanus odorifer, Vertebrata lanosa, Taxus wallichiana, Apiaceae, Festuca rubra, Pomera comuna, Strobilanthes pentstemonoides, Vitis vinifera i fava
Rol	antiepilèptic, antioxidant, antimutagen i Potenciador del gust
Estructura química
Fórmula química	C₈H₈O₃
SMILES canònic	Model 2D COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,056 g/cm³
Punt de fusió	80 °C 82 °C
Punt d'ebullició	285 °C
Perill
Punt d'inflamabilitat	147 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

La vanil·lina es produeix industrialment i s'empra com agent saboritzant en aliments i begudes i en l'elaboració de fragàncies i perfums. De la mateixa forma s'utilitza l'etil vanil·lina, una substància més cara però que presenta unes notes molt més fortes.

Aplicacions

L'ús més gran de la vanil·lina és com a aromatitzant, generalment en aliments dolços. Les indústries de gelats i xocolata en conjunt representen el 75% del mercat de la vanil·lina com a aroma, amb quantitats més petites que s'utilitzen en conserves i productes de forn. La vanil·lina també s'utilitza en la indústria de les fragàncies, en perfums i per amagar olors o gustos desagradables en medicaments, pinsos per al bestiar i productes de neteja.També s'utilitza en la indústria del sabors, especialment per perfils cremosos com el refresc de nata.

Usos en medicina i/o investigació clínica

La vanil·lina ha despertat interès en alguns estudis relacionats amb possibles aplicacions medicinals. No obstant això, cal destacar que la majoria d'aquests estudis es troben en fases inicials i es necessita més recerca per confirmar i comprendre plenament els possibles beneficis per la salut.

Un dels estudis més destacats i amb gran importància, és la capacitat que té la vanil·lina per la prevenció i tractament del càncer i de la carcinogènesis. El càncer és una de les principals malalties a estala internacional i amb un gran impacte social. De manera que, utilitzar a vanil·lina com un component vital d'aliments fucionals anticancerosos pot ajudar a reduir les taxes d'aquesta malaltia.

Les principals accions de la vainil·lina a nivell anticàncer són les següents:

Lloc d'afecció	Mecanisme d'acció
Cèl·lules somàtiques de medul·la òssea (Ratolí i Drosophila)	Reduir la taxa de mutació induida per metilmetà i mitomicina C, és a dir, efectes antagonistes a la genotoxicitat d'aquestes substàncies.
Cèl·lules somàtiques de la Drosophila melanogaster	Efecte antimutagènic sobre N-etil-N-nitrosurea, N-metil-N-nutrosurea, metanosulfonat d'etil i bleomicina.
Colon humà	Induir l'apoptosi en cèl·lules canceroses HT-29, obtenint la capacitat de prevenció del càncer de colon.
Pulmó humà	Regular negativament l'expressió de Cav-1 i endarrerir la metàstasi en cèl·lules de càncer de pulmó (NCI-H460).

Altres àrees d'investigació que inclouen i calen destacar són:

• Propietats Antioxidants: Té la capacitat de combatre l'estrès oxidatiu a les cèl·lules. Això podria tenir implicacions en la prevenció de malalties relacionades amb l'envelliment i la oxidació cel·lular.

• Efectes Antiinflamatoris: Interfeix en la alliberació de citoquines proinflamatòries, com el factor de necrosis tumoral alfa. A més a més, són capaces d'influir en diverses vies de senyalització cel·lular associades amb resposta inflamatòria, com la vía del factor nuclear kappa B. (NF-kB).
• Activitat Antimicrobiana: Pot tenir una aplicació important en la lluita contra les infeccions bacterianes resistents, utilitzant-se com a tractament d'infeccions.