Triptòfan

El triptòfan (abreviat Trp o W) és un aminoàcid essencial en la nutrició humana. És un dels 20 aminoàcids inclosos en el codi genètic (codó UGG). És considerat un aminoàcid no polar i hidrofòbic:

• Fórmula molecular: C₁₁H₁₂N₂O₂
• Massa molecular: 204,23
• Punt isoelèctric: pH = 5,89
• Nombre CAS: 73-22-3

Triptòfan

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	204,09 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Cynomorium songaricum, Bacillus amyloliquefaciens, Artemisia absinthium, Geranium pratense, Luffariella geometrica, Pleurocybella porrigens, Pratia nummularia, Prosopis juliflora, Allium chinense, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, Amaranthus spinosus, api, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Atractylodes lancea, Beta vulgaris, Bupleurum chinense, Casuarina, pruenga de jardí, Cliona celata, cocoter, Cyperus aromaticus, Davallia mariesii, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, Donax grandis, jacint d'aigua, Tabernaemontana divaricata, Gloriosa superba, ordi, Hydrilla verticillata, Leptasterias (Hexasterias) polaris, Lli, herba freixurera, Flor de nit, Neptunea antiqua, Oncidium, Onobrychis cyri, Onobrychis viciifolia, figuera de moro, Peliosanthes violacea, Cenchrus americanus, Pentaclethra macrophylla, panerola americana, pi ponderosa, Piper kadsura, Pisum sativum, prunera, Sagittaria sagittifolia, Scrophularia cryptophila, escrofulària, Sida hermaphrodita, Stratiotes aloides, Tacca cristata, Tecoma stans, Heartleaf oxeye, Treculia africana, Ulmus thomasii, Vitis vinifera, dacsa, Albugo candida, Conillets, Artemisia armeniaca, Ascaris lumbricoides, cuc de seda, Brassica rapa, castanyer, Fragaria chiloensis, Lethasterias nanimensis, Llobí, sensitiva, Arbre de l'oli de ben, Hypholoma fasciculare, Panax notoginseng, Peucedanum japonicum, Yacón, Vaccinium dunalianum, veça, Zyzzya fuliginosa, Equisetum debile, Streptomyces, Cannabis sativa, Senna sophera, Streptomyces venezuelae, Streptomyces achromogenes, Streptomyces sparsus, Caenorhabditis elegans, Aspergillus fumigatus, gira-sol, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, fava, Perilla frutescens, magraner, Musa cavendishii, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, Capsicum annuum, tabaquera, tomàquet, Trichoderma asperellum, Saccharomyces cerevisiae, Tacca integrifolia, Davallia bullata, Davallia trichomanoides, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Pandanus dubius, Pandanus odorifer, Aranja grossa, Citrus grandis, poncem, escheríchia coli, Geranium finitimum, aràcies, Rhynchospora colorata i Arabidopsis thaliana
Rol	second-generation antidepressive agents (en)
Estructura química
Fórmula química	C₁₁H₁₂N₂O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N
SMILES isomèric	N[C@@H](CC1=CNC2=C1C=CC=C2)C(O)=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
PKa	9,39
Altres
amargor

Hopkins i Cole van descobrir el triptòfan a principis dels anys 1900 després d'aïllar-lo de la proteïna de la caseïna, i Ellinger i Flamand van determinar la seva estructura molecular poc temps després.

El triptòfan és també un precursor de la serotonina, un neurotransmissor de la melatonina, una hormona neural.

La molècula del triptòfan és quiral, per la qual cosa el triptòfan racèmic és una barreja equimolar dels enantiòmers òptics L(-)-triptòfan i D(+)-triptòfan (el signe entre parèntesis indica si és levogir o dextrogir). El primer d'aquests estereoisòmers és el que forma part de les proteïnes i, a més, mostra activitat farmacològica rellevant.

El triptòfan és un dels vuit aminoàcids essencials, aquells que no es poden sintetitzar en el cos humà i han de ser subministrats per la dieta. Algunes fonts comunes de triptòfan són la civada, la banana, les prunes seques, la llet, la tonyina, el formatge, el pa, el pollastre, el gall dindi, els cacauets i la xocolata.