Flavonoide

Flavonoide
Substància química	classe imprecisa de compostos químics
Trobat en el tàxon	planta

Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament.^[1] Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de diferents hormones vegetals (auxines i citocines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).

Estructura general i classificació

Estructura i numeració dels flavonoides

Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C₆-C₃-C₆ segons la nomenclatura de la IUPAC.^[2]^[3] La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.^[4]

Classificació

Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
Calcones: Tenen l'anell C obert (entre C₂ i O).
Isoflavonoides: L'anell B està unit a la posició 3 en comptes de la posició 2.

Propietats físicoquímiques

Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en èter, acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.

Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:

Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.

Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl₃ o AlCl₃, etc.

Identificació

Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:

Reacció de la cianidina (amb Mg²⁺/HCl):
- Color taronja: Flavones.
- Color roig cirera: Flavonols.
- Color violeta: Flavanones.
Reacció de Constantinescu (amb AlCl₃): Color groc.
Reacció amb FeCl₃: Color blau-verdós.
Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH₃): Groc intens.

Propietats farmacològiques

Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.

Acció vitamina P
Antihemorràgics
Antiarrítmics
Proctectors de la paret vascular o capil·lar
Antiespasmòdics
Diürètics i antiurèmics
Antiinflamatoris
Antiradicals lliures i antihepatotòxics
Antibacterians, antivírics i antifúngics

Drogues i aliments amb flavonoides

Els flavonoides, i en concret les catequines, són "el grup més comú de compostos polifenòlics en la dieta humana i es troben de manera omnipresent a les plantes".^[5] Els flavonols, les bioflavonoides originals com la quercetina, també es troben de manera ubiqua, però en menors quantitats. La distribució generalitzada de flavonoides, la seva varietat i la seva toxicitat relativament baixa en comparació amb altres compostos vegetals actius (per exemple, alcaloides) fan que molts animals, ingereixin quantitats importants en la seva dieta, com artròpodes, insectes^[6] i crustacis.^[7]

Els aliments amb un alt contingut en flavonoides inclouen el julivert,^[8] ceba,^[8] nabius i altres baies,^[8] te negre,^[8] te verd i te oolong,^[8] plàtans, tots els cítrics, Ginkgo biloba, vi negre, aladerns, blat sarraí^[9] i xocolata negra amb un contingut de cacau del 70% o més.

Planta	Droga
Sòfora (Sophora japonica)	SSòfora Botons florals
Blat sarraí (Fagopyrum esculentum)	Blat sarraí Fulles
Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha)	Eucaliptus Fulles
Ginkgo (Ginkgo biloba)	Ginkgo Fulles
Card marià (Silybum marianum)	Card marià Fruit

Referències

↑ «flavonoide». Gran Enciclopèdia Catalana, 01-09-1987. [Consulta: 22 gener 2022].
↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) (F02424)». DOI: 10.1351/goldbook.f02424. [Consulta: 22 gener 2022].
↑ «flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)». A: The IUPAC Compendium of Chemical Terminology. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2019. DOI 10.1351/goldbook.
↑ de Souza Farias, Sergio Antônio; da Costa, Kauê Santana; Martins, João B. L. «Analysis of Conformational, Structural, Magnetic, and Electronic Properties Related to Antioxidant Activity: Revisiting Flavan, Anthocyanidin, Flavanone, Flavonol, Isoflavone, Flavone, and Flavan-3-ol». ACS Omega, 6, 13, 06-04-2021, pàg. 8908–8918. DOI: 10.1021/acsomega.0c06156. PMC: PMC8028018. PMID: 33842761.
↑ Spencer, Jeremy P. E. «Flavonoids: modulators of brain function?» (en anglès). British Journal of Nutrition, 99, E-S1, 5-2008, pàg. ES60–ES77. DOI: 10.1017/S0007114508965776. ISSN: 1475-2662.
↑ Wigglesworth, V. B. «The source of lipids and polyphenols for the insect cuticle: The role of fat body, oenocytes and oenocytoids» (en anglès). Tissue and Cell, 20, 6, 01-01-1988, pàg. 919–932. DOI: 10.1016/0040-8166(88)90033-X. ISSN: 0040-8166.
↑ Dennell, Ralph; Cannon, Herbert Graham «The occurrence and significance of phenolic hardening in the newly formed cuticle of Crustacea Decapoda». Proceedings of the Royal Society of London. Series B - Biological Sciences, 134, 877, 30-09-1947, pàg. 485–503. DOI: 10.1098/rspb.1947.0027.
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 «Sources of Flavonoids in the U.S. Diet Using USDA’s Updated- Database on the Flavonoid Content of Selected Foods.». USDA - Agricultural Research Service. [Consulta: 22 gener 2022].
↑ Oomah, B. Dave; Mazza, Giuseppe «Flavonoids and Antioxidative Activities in Buckwheat». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44, 7, 01-01-1996, pàg. 1746–1750. DOI: 10.1021/jf9508357. ISSN: 0021-8561.

Vegeu també

Fisetina

Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics \| Alcaloides \| Aminoàcids \| Carbohidrats \| Carotenoides \| Cofactors enzimàtics \| Esteroides \| Flavonoides \| Glicòsids \| Lípids \| Pèptids \| Policètids \| Tetrapirrols \| Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:		Anàlegs d'àcids nucleics :

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Flavonoide

[1] «flavonoide». Gran Enciclopèdia Catalana, 01-09-1987. [Consulta: 22 gener 2022].

[2] Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) (F02424)». DOI: 10.1351/goldbook.f02424. [Consulta: 22 gener 2022].

[3] «flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)». A: The IUPAC Compendium of Chemical Terminology. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2019. DOI 10.1351/goldbook.

[4] Souza Farias, Sergio Antônio; da Costa, Kauê Santana; Martins, João B. L. «Analysis of Conformational, Structural, Magnetic, and Electronic Properties Related to Antioxidant Activity: Revisiting Flavan, Anthocyanidin, Flavanone, Flavonol, Isoflavone, Flavone, and Flavan-3-ol». ACS Omega, 6, 13, 06-04-2021, pàg. 8908–8918. DOI: 10.1021/acsomega.0c06156. PMC: PMC8028018. PMID: 33842761.

[5] Spencer, Jeremy P. E. «Flavonoids: modulators of brain function?» (en anglès). British Journal of Nutrition, 99, E-S1, 5-2008, pàg. ES60–ES77. DOI: 10.1017/S0007114508965776. ISSN: 1475-2662.

[6] Wigglesworth, V. B. «The source of lipids and polyphenols for the insect cuticle: The role of fat body, oenocytes and oenocytoids» (en anglès). Tissue and Cell, 20, 6, 01-01-1988, pàg. 919–932. DOI: 10.1016/0040-8166(88)90033-X. ISSN: 0040-8166.

[7] Dennell, Ralph; Cannon, Herbert Graham «The occurrence and significance of phenolic hardening in the newly formed cuticle of Crustacea Decapoda». Proceedings of the Royal Society of London. Series B - Biological Sciences, 134, 877, 30-09-1947, pàg. 485–503. DOI: 10.1098/rspb.1947.0027.

[:0-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 «Sources of Flavonoids in the U.S. Diet Using USDA’s Updated- Database on the Flavonoid Content of Selected Foods.». USDA - Agricultural Research Service. [Consulta: 22 gener 2022].

[9] Oomah, B. Dave; Mazza, Giuseppe «Flavonoids and Antioxidative Activities in Buckwheat». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44, 7, 01-01-1996, pàg. 1746–1750. DOI: 10.1021/jf9508357. ISSN: 0021-8561.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]