Glukuronska kiselina
Glukuronska kiselina (od grčkog γλυκερός - "slatko") je karboksilna kiselina sa hemijskom formulom C6H10O7. Njena struktura je slična glukozi. Međutim, na šestom atomu ugljika glukoronske kiseline se nalazi funkcionalna grupa COOH koja joj daje osobine karboksilne kiseline.
| Glukuronska kiselina | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Glukuronska kiselina |
| Druga imena | 3,4,5,6-tetrahidroksitetrahidropiran -2-karboksilna kiselina |
| Molekularna formula | C6H10O7 |
| CAS registarski broj | 6556-12-3 |
| Kratki opis | kristalni prah |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 194,1394 g/mol |
| Agregatno stanje | čvrsto |
| Tačka topljenja | 162°C |
| Rastvorljivost | dobro rastvorljiva u vodi |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Soli glukuronske kiseline se nazivaju glukuronati, a anion C6H9O7− je glukuronatni ion.
Glukuronsku kiselinu treba razlikovati od glukonske kiseline jer je glukonska kiselina linearna a nastala je oksidacijom na različitom atomu ugljika glukoze. Neka istraživanja su pokazala da glukuronska kiselina pokazuje blago alkoholne efekte pri često i obilatom pijenju čaja.[nedostaje referenca] Može se naći u fermentiranom piću poznatom pod imenom kombuča (kombucha)
Funkcije
urediGlukuronska kiselina je veoma rastvorljiva u vodi. U organizmima ljudi i životinja obično je povezana sa ksenobiotičkim metabolizmom supstanci poput lijekova, zagađivača, bilirubina, androgena, estrogena, mineralni kortikoida, glukokortikoida, derivata masnih kiselina, retinoida i žučnih kiselina. Ove veze uključuju O-glikozidne veze a ovaj proces je poznat kao glukuronizacija.[1] Ona se obično odvija u jetri, iako neki enzimi koji su odgovorni za njenu katalizaciju, poput UDP-glukuroniltransferaze, su pronađeni u svim značajnijim organima: srcu, bubrezima i gušterači.[2] UDP-glukuronska kiselina (glukuronska kiselina vezana preko glikozinih veza na uridin difosfat) je intermedijarni proizvod ovog procesa a formira se u jetri.
Supstance koje nastaju putem glukuronacije nazivaju se glukuronidi (ili glukuronozidi). Ljudski organizam putem ovog procesa sačinjava različite supstance koje su više rastvorljive u vodi, te na taj način olakšava njihovu eliminaciju putem urina.
Reference
urediReference
uredi- Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, str.838–47 abstract Arhivirano 10. 2. 2009. na Wayback Machine
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, str.1361–8
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, str.1502–6
- Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, str.1196–203 Članak na ucsf.edu
- Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
- Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
- Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human